Thioindigo

Thioindigo ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Schwefel-Verbindungen und der synthetischen Farbstoffe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Thioindigo

Formel
C₁₆H₈O₂S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
296,358 (g/mol)

CAS-Nummer
522-75-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-336-1

InChI Key
JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N

Systematischer Name
(2E)-2-(3-Oxo-1-benzothiophen-2-yliden)-1-benzothiophen-3-on

Englische Bezeichnung
Thioindigo
(2E)-2-(3-Oxo-1-benzothiophen-2-ylidene)-1-benzothiophen-3-one

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 73300; C.I. Vat Red 41

Handelsnamen; Präparate
DyStar; Helindon Red BB; Thioindigo Red B; Ciba Pink B; Heliane Red 5B

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Thioindigo:

C₁₆H₈O₂S₂

M_r = 296,358 g/mol

(2E)-2-(3-Oxo-1-benzothiophen-2-yliden)-1-benzothiophen-3-on
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)/C(=C3/C(=O)C4=CC=CC=C4S3)/S2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Thioindigo. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Thioindigo liegt in reiner Form als roter, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Xylol.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,53.

Schmelzpunkt
280 °C

Flammpunkt
105 °C

Dichte
1,544 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Thioindigo - C₁₆H₈O₂S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,15853 %
¹³C: 0,68737 %
¹⁴C: Spuren
64,8459 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,72076 %
2,7210 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00414 %
¹⁸O: 0,02213 %
¹⁶O: 10,77084 %
10,7971 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 20,54424 %
³³S: 0,16508 %
³⁴S: 0,94441 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00346 %
21,6360 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 296,358 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,374 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 295,9965718436 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₈¹⁶O₂³²S₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

LD50 (Ratte, oral): 4170 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.580.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3033973ChemSpider:ID 4527286EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8060169Andere CAS-Nummern:389105-46-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Thioindigo als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.