Tuberculostearinsäure ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der verzweigten, gesättigten Fettsäuren mit der chemischen Bezeichnung 10-Methylstearinsäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Tuberculostearinsäure
C19H38O2
298,511 (g/mol)
542-47-2
BEOUGZFCUMNGOU-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
10-Methyloctadecansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
10-Methylstearinsäure; Tuberkelstearinsäure
Abkürzung
TBSA
Englische Bezeichnung
Tuberculostearic acid
10-Methyloctadecanoic acid; 10-Methylstearic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tuberculostearinsäure:
C19H38O2
Mr = 298,511 g/mol
10-Methyloctadecansäure
SMILES: CCCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tuberculostearinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Die Tuberculostearinsäure weist ein asymmetrisches C-Atom an Position 10 auf, so dass es zwei stereochemischen Varianten gibt. Unter Standardbedingungen liegt die Substanz als farblose, viskose Flüssigkeit vor; der Schmelzpunkt liegt bei etwa 13 °C.
13,2 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0006-9750000000-b70e654cc058a5620b04
splash10-009l-9541000000-43b10427114989dc2285
splash10-001i-0190000000-48bc35c4e94091b267bc
splash10-0uej-5690000000-bf34278d4e8686e14d6f
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tuberculostearinsäure - C19H38O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 75,63875 %
13C: 0,81036 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 38,304 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00128 %
3H: Spuren
1H: 12,8304 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00411 %
18O: 0,02197 %
16O: 10,69316 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 298,511 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,35 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 298,2871804616 Da - bezogen auf 12C191H3816O2.
Vorkommen
Die L(+)-Tuberculostearinsäure wurde erstmals 1927 aus dem acetonlöslichen Fett des Bakteriums Mycobacterium tuberculosis - dem Tuberkelbazillus - isoliert und nach diesem pathogenen Mikroorganismus benannt. Im Allgemeinen tritt die Substanz als charakteristische Fettsäure säurefester Bakterien der Ordnung Actinomycetales (Actinomycetales) auf und ist ein mykobakterieller Zellwandbestandteil, der in den Plasmaproben von Patienten mit aktiver Tuberkulose mittels mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie aufgefunden und gemessen werden kann.Weitere Vorkommen: Rhodococcus fascians.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tuberculostearinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Tuberculostearic_acid.
[1] - Friederike Traunmüller et al.:
Circulating tuberculostearic acid in tuberculosis patients.
In: Scandinavian Journal of Infectious Diseases, (2003), DOI 10.1080/00365540310017032.
Letzte Änderung am 24.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Tuberculostearinsäure.php
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