Tyrosol

Tyrosol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Phenylethanoide.

Das Molekül besteht aus einem Phenol-Ring, der in para-Stellung mit einer 2-Hydroxyethyl-Gruppe substituiert ist.

Tyrosol und seine Derivate treten in der Natur weit verbreitet auf und besitzen antioxidierende Eigenschaften. Hauptquellen in Lebensmittel sind vor allem Olivenöl und Arganöl. In Form von Nahrungsergänzungsmitteln ist der Stoff vor allem in Rosenwurz-Extrakten (Rhodiola rosea) zu finden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tyrosol

Formel
C₈H₁₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
138,166 (g/mol)

CAS-Nummer
501-94-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-930-8

InChI Key
YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-(2-Hydroxyethyl)phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Hydroxyphenethylalkohol; 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol; 4-Hydroxyphenylethanol; p-Hydroxyphenethylalkohol; p-Tyrosol; para-Tyrosol

Englische Bezeichnung
Tyrosol
p-Hydroxyphenethyl alcohol; 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol; 4-Hydroxyphenylethanol; p-Hydroxyphenethyl alcohol; p-Tyrosol
4-(2-Hydroxyethyl)phenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tyrosol:

C₈H₁₀O₂

M_r = 138,166 g/mol

4-(2-Hydroxyethyl)phenol
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCO)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tyrosol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Tyrosol ist in reinem Zustand eine weißer bis gelblicher, meist pulverförmiger Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Aceton, Chloroform, Benzol, Methanol, Ethanol
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,090.

Schmelzpunkt
91 °C

Siedepunkt
310 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,17

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0920000000-09ea62430af3397e5fbb
splash10-004i-0900000000-b6e98d450debce3e52f5
splash10-052f-9000000000-332bb090d6f0ec516042

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7fCMfu8MC7B

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004284

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tyrosol - C₈H₁₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,80815 %
¹³C: 0,73718 %
¹⁴C: Spuren
69,5453 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,29484 %
7,2956 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00888 %
¹⁸O: 0,04748 %
¹⁶O: 23,10282 %
23,1591 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 138,166 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,238 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 138,06807956 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₀¹⁶O₂.

Verwendung

Aromastoff

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

Tyrosol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3570 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.166

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.210.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10393ChemSpider:ID 9964Kegg Datenbank:ID C06044UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1AK4MU3SNXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8060111

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tyrosol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Tyrosol.

[1] - E. Miro-Casas, M.-I. Covas, M Fito, M. Farre-Albadalejo, J. Marrugat, R. de la Torre:
Tyrosol and hydroxytyrosol are absorbed from moderate and sustained doses of virgin olive oil in humans.
In: European Journal of Clinical Nutrition, (2003), DOI 10.1038/sj.ejcn.1601532.

Letzte Änderung am 06.04.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Tyrosol.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Verwendung

Duftstoff, Aromastoff

Gefahren-Hinweise GHS