Uracil

Uracil ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Nukleinbasen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Uracil

Formel
C₄H₄N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
112,088 (g/mol)

CAS-Nummer
66-22-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-621-9

InChI Key
ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Pyrimidin-2,4-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,4-Dihydroxypyrimidin; Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion; 2,4-Dioxopyrimidin; 2,4-Pyrimidindion; Urazil

Abkürzung
U, Ura

INCI-Bezeichnung
URACIL

Englische Bezeichnung
Uracil
2,4-Dihydroxypyrimidine; Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 2,4-Dioxopyrimidine; 2,4-Pyrimidinedione
1H-Pyrimidine-2,4-dione

Handelsnamen; Präparate
Hybar X; Pirod; Pyrod

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Uracil:

C₄H₄N₂O₂

M_r = 112,088 g/mol

1H-Pyrimidin-2,4-dion
SMILES: C1=CNC(=O)NC1=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Uracil. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Uracil in reiner Form ist ein weißer, meist pulverförmiger Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in kalten Wasser, gut löslich in heißem Wasser.

Schmelzpunkt
334 °C

Dichte
1,32

Standard-Bildungsenthalpie
-429,4 kJ/mol bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052e-7790000000-026cb6beb5cde6a61b80
splash10-02tc-9200000000-4a57c4e06fd552d6a9bf
splash10-01ox-9500000000-e38ae8ef70367f587c60
splash10-0006-9000000000-6de2614abd72d070c5da
splash10-03di-0900000000-309fe212c929f3c6a930
splash10-03di-6900000000-55a7de75a40eab61da8b
splash10-03xu-9400000000-1c29f070a8135b06f88b

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
19ooqfImHN3

NIST IR-Spektrum
Uracil

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000300

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Uracil - C₄H₄N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 42,40841 %
¹³C: 0,45435 %
¹⁴C: Spuren
42,8628 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
¹H: 3,59681 %
3,5972 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 24,89801 %
¹⁵N: 0,09485 %
24,9929 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01095 %
¹⁸O: 0,05852 %
¹⁶O: 28,47784 %
28,5472 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 112,088 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,922 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 112,0272773753 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₄¹⁴N₂¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: URACIL

Uracil kann in kosmetischen Produkten als hautpflegender Bestandteil enthalten sein. In der EU zugelassener Inhaltsstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 59986.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.565 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.565.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1174ChemSpider:ID 1141Kegg Datenbank:ID D00027UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 56HH86ZVCTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4021424NCI Thesaurus:C917 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:606623 (Referenznummer)Gmelin Referenz:2896Andere CAS-Nummern:138285-60-6; 144104-68-7; 153445-42-2; 42910-77-0; 4433-21-0; 4433-24-3; 51953-19-6; 766-19-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Uracil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.