Urethan

Urethan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Urethan

Formel
C₃H₇NO₂
NH₂COOC₂H₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
89,094 (g/mol)

CAS-Nummer
51-79-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-123-1

InChI Key
JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethylcarbamat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ethylurethan; Amidokohlensäureethylester; Äthylcarbamat; Äthylurethan; Äthylkarbamat

Englische Bezeichnung
Urethane
Carbamic acid ethyl ester; Urethane; Ethylurethane; O-Ethylurethane
Ethyl carbamate

Handelsnamen; Präparate
Pracarbamine; Leucethane; Leucothane

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Urethan:

C₃H₇NO₂ oder NH₂COOC₂H₅

M_r = 89,094 g/mol

Ethylcarbamat
SMILES: CCOC(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Urethan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Urethan ist in reinem Zustand ein weißer, etwas flüchtiger, kristalliner Feststoff, der einen kühlen salzigen Geschmack und einen sehr schwachen Geruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Sehr leicht löslich in Wasser (2000 g/L bei 20 °C); löslich in Alkohol, Ether, Chloroform, Benzol, Glycerol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,190(4).

Schmelzpunkt
49 °C

Siedepunkt
185 °C

Flammpunkt
92 °C

Sublimationspunkt
54 mmHg: 103 °C

Dichte
0,9862 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 21 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 13,58

Dampfdruck
1,3 kPa bei 78 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4144 bei 51 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-517,1 kJ/mol bei 25 °C

Dipolmoment
2,59 D

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-01r7-9000000000-ba57e1f4b939a6bb2c1c
splash10-01r7-9000000000-4905daa85aa870eff5d7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
25if8NVQy5P

NIST IR-Spektrum
Urethane

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031219

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Urethan - C₃H₇NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,0151 %
¹³C: 0,4287 %
¹⁴C: Spuren
40,4438 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00079 %
³H: Spuren
¹H: 7,91893 %
7,9197 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,66193 %
¹⁵N: 0,05966 %
15,7216 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01377 %
¹⁸O: 0,07363 %
¹⁶O: 35,8276 %
35,9149 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 89,094 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,224 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 89,047678467651 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₇¹⁴N¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.113.

WHO IARC-Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 7, Sup 7, 96, (2010).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0314 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Urethan sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 510233.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5641ChemSpider:ID 5439Kegg Datenbank:ID C01537UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3IN71E75Z5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021427NCI Thesaurus:C920 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:121382-27-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Urethan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.