Urotropin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Urotropin

Formel
C₆H₁₂N₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
140,19 (g/mol)

CAS-Nummer
100-97-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-905-8

InChI Key
VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,3,5,7-Tetrazatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methenamin; Hexamethylentetramin; 1,3,5,7-Tetraazaadamantan; Formin; Hexamin

INCI-Bezeichnung
METHENAMINE

Englische Bezeichnung
Methenamine
Hexamethylenetetramine; Urotropine
1,3,5,7-Tetrazatricyclo[3.3.1.13,7]decane

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Urotropin:

C₆H₁₂N₄

M_r = 140,19 g/mol

1,3,5,7-Tetrazatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan
SMILES: C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Urotropin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose Kristalle mit aminartigem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (490 g/L bei 20 °C), Alkohol.
- Schlecht löslich in Ether.

Schmelzpunkt
280 °C

Flammpunkt
250 °C

Zündtemperatur
410 °C

Sublimationspunkt
263 °C

Dichte
1,33 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,95 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0900000000-05c8e159897335060443
splash10-01ox-2900000000-86fe33e31cc8f7108c14
splash10-0006-0900000000-53d8ebb259ec5a37a79e
splash10-0006-2900000000-4667f2b1909d36728e71

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9L5t07EWMFZ

NIST IR-Spektrum
Methenamine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029598

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Urotropin - C₆H₁₂N₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 50,86105 %
¹³C: 0,5449 %
¹⁴C: Spuren
51,4059 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,62743 %
8,6283 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 39,81409 %
¹⁵N: 0,15167 %
39,9658 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 140,19 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,133 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 140,1061964034 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₂¹⁴N₄.

Verwendung

antimikrobieller Wirkstoff

Wirkstoff Urotropin

ATC-Code:
J01XX05

Methenamin wird als sytemisches Antibiotikum eingesetzt. Im Körper wird der Wirkstoff in Formaldehyd umgewandelt, ein unspezifisches bakterizides Mittel. Methenamin wird typischerweise langfristig zur Behandlung chronischer Harnwegsinfektionen und zur Verhinderung des Wiederauftretens von Infektionen eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06799 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61841 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E239

Selten eingesetzter Lebensmittel-Konservierungsstoff; in der EU nur für den italienischen Provolone-Käse (Provola) zugelassen.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 74.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHENAMINE

Urotropin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobielle, konservierende Komponente. Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 0,15 %.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35256.

Pestizid

Bakterizid. In der EU nicht zugelassen.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 128.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H228
Entzündbarer Feststoff.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.642.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1228 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1328.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4101ChemSpider:ID 3959Kegg Datenbank:ID D00393UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier J50OIX95QVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6020692Beilstein Datenbank:2018 (Referenznummer)Gmelin Referenz:26964Andere CAS-Nummern:37604-90-3; 11103-67-6; 15978-33-3; 56549-34-9; 74734-16-0; 91773-48-7; 1556839-80-5; 187285-07-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Urotropin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000086040406.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Urotropin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.