Valencen ist in ein in Citrusfrüchten und Citrusaromen auftretendes cyclisches Sesquiterpen. Der nach den Valencia-Orangen benannte Kohlenwasserstoff oxidiert an Sauerstoff leicht zu Nootkaton, einem Bestandteil des Grapefruit-Aromas. Das gut verfügbare und kostengünstige (+)-Valencen aus den etherischen Ölen der Orangen findet daher Verwendung bei der Herstellung von Nootkaton.
Außer in Zitrusfrüchten ist Valencen in der Natur zum Beispiel als Pheromon einiger Termiten (Isoptera) anzutreffen. Die Verbindung kann aus Zitrusfrüchten bzw. deren Schalen gewonnen werden. Neuere Synthese-Ansätze verwenden biotechnologische Methoden.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Valencen
C15H24
204,357 (g/mol)
4630-07-3
225-047-6
QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZSA-N
Systematischer Name
(3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalin
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Valencen; 4βH, 5α-Eremophila-1 (10),11-dien; 4α,10α-Dimethyl-6β-isopropyl-δ1,9-octalin; [1R-(1α,7β,8α)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylvinyl)naphthalen; Eremophilen
INCI-Bezeichnung
VALENCENE
Englische Bezeichnung
Valencene
(3R,4aS,5R)-4a,5-Dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Valencen:
C15H24
Mr = 204,357 g/mol
(3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalin
SMILES: C[C@@H]1CCC=C2[C@]1(C[C@@H](CC2)C(=C)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Valencen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Farblose bis blassgelbe, ölige Flüssigkeit.
+ Löslich in fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser, Alkohol.
11 mmHg: 123 °C
0,915 g cm-3 bei 20 °C
nD = 1,50
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Valencen - C15H24 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 87,22738 %
13C: 0,93452 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00118 %
3H: Spuren
1H: 11,83692 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 204,357 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,893 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 204,1878007728 Da - bezogen auf 12C151H24.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: VALENCENE
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende und hautschützende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 94082.
Duftstoff, Aromastoff
Die Verbindung duftet und schmeckt nach Orangen und findet daher als Duftstoff und Aroma in Lebensmitteln und Getränken sowie als Duftkomponente chemischer Haushaltsprodukte Verwendung. FEMA-Geschmacksprofil: Zitrus, Grün, Öl, Holz.
Valencen ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3401 (EU Food Flavourings Database)
1.017
1337
3443
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H304Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.022.770.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Valencen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001734352.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Valencen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Valencene.
[1] - Charles W. Wilson III, Philip E. Shaw:
Synthesis of nootkatone from valencene.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, (1978), DOI 10.1021/jf60220a054.
Letzte Änderung am 22.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Valencen.php
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