Zimtsäure

Zimtsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylacrylsäuren (Phenylpropensäuren); im Detail handelt es sich um die (E)- bzw. trans-3-Phenylpropensäure. Die Chemikalie zählt zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäuren mit einer trans-C=C-Doppelbindung. Das - biologisch und technisch weniger bedeutende - (Z)-Isomer ist die cis-Zimtsäure (siehe Allozimtsäure).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Zimtsäure

Formel
C₉H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
148,161 (g/mol)

CAS-Nummer
140-10-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-398-1

InChI Key
WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

Systematischer Name
(2E)-3-Phenylacrylsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans-Zimtsäure; trans-3-Phenylpropensäure; (E)-3-Phenylacrylsäure; (E)-3-Phenylpropensäure; (E)-Zimtsäure

INCI-Bezeichnung
CINNAMIC ACID

Englische Bezeichnung
Cinnamic acid
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Zimtsäure:

C₉H₈O₂

M_r = 148,161 g/mol

(2E)-3-Phenylacrylsäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Zimtsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich die Zimtsäure als weiße kristalline Substanz, die einen charakteristischen, honigartigen Geruch verströmt und sich bei stärkerem Erhitzen zu Styrol zersetzt.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol.
- Kaum löslich in Wasser (0,437 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,13.

Schmelzpunkt
133,4 °C

Siedepunkt
300 °C

Flammpunkt
100 °C

Dichte
1,2475 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,44

Dampfdruck
0,003 Pa bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-7,836 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur, Struktur:
trans-Zimtsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem: Raumgruppe P2₁/n Nr. 14 II, Gitterparameter a = 779 pm, b = 1807 pm, c = 567 pm und β = 97°, Z = 4.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ue9-0910000000-4a7bcdfadd383bf577dc
splash10-001i-0900000000-eca180606b9506438eb5
splash10-0udi-0900000000-f31d436eaeaaaf7a0b44
splash10-0002-0900000000-3ea4ce02c39a12a3a7b0
splash10-014i-0319000000-05a5bedb66cf55f012dd

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3qQUCKKT1iQ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000930

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Zimtsäure - C₉H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,18711 %
¹³C: 0,77338 %
¹⁴C: Spuren
72,9605 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
¹H: 5,44218 %
5,4427 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00828 %
¹⁸O: 0,04427 %
¹⁶O: 21,5443 %
21,5968 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 148,161 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,749 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 148,0524294956 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₈¹⁶O₂.

Vorkommen

Die Zimtsäure ist ein zentrales Zwischenprodukt bei der Biosynthese einer Vielzahl von Naturstoffen, darunter Lignole (Vorläufer von Lignin und Lignocellulose ), Flavonoide, Isoflavonoide, Cumarine, Aurone, Stilbene, Catechine und Phenylpropanoide. Die Biosynthese beinhaltet die Wirkung des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) auf Phenylalanin.

Die Substanz wurde früher aus Zimt-Öl oder aus Balsamen wie Storax gewonnen und kommt auch in Sheabutter und in vielen anderen Pflanzen bzw. pflanzlichen Produkten vor.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CINNAMIC ACID

Die Zimtsäure ist in der EU als Inhaltsstoff kosmetischer Produkte zugelassen und erfüllt hier die Funktion einer duftenden und hautpflegenden Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 75367.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P280 P264 P305+351+338

LD50 (Ratte, oral): 25000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.908.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 444539ChemSpider:ID 392447Kegg Datenbank:ID C00423UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U14A832J8DEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5022489Beilstein Datenbank:1905952 (Referenznummer)Gmelin Referenz:3731Andere CAS-Nummern:621-82-9 (stereounspezifisch) (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Zimtsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000016051516.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Zimtsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.