Zink-Pyrithion

Zink-Pyrithion ist eine chemische Verbindung mit antimykotischen und antibakteriellen Eigenschaften, die als das Zinksalz des Pyrithions (Pyridin-2-thiol-1-oxid) charakterisiert wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Zink-Pyrithion

Formel
C₁₀H₈N₂O₂S₂Zn

Molekulargewicht, Molekülmasse
317,686 (g/mol)

CAS-Nummer
13463-41-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
236-671-3

InChI Key
PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Zink-1-oxidopyridin-2-thion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Zink-2-mercaptopyridin-N-oxid; 2-Pyridinthiol-1-oxid Zinksalz; Zink-bis[2-pyridinthiolat]-N,N´-dioxid; Zinkpyrithion; Pyrithionzink

INCI-Bezeichnung
ZINC PYRITHIONE

Englische Bezeichnung
Pyrithione zinc
2-Pyridinethiol 1-Oxide Zinc Salt
Zinc 1-oxidopyridine-2-thione

Handelsnamen; Präparate
Omadine Zinc; Wella Crisan; Top Brass; Vancide P; Vancide ZP

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Zink-Pyrithion:

C₁₀H₈N₂O₂S₂Zn

M_r = 317,686 g/mol

Zink-1-oxidopyridin-2-thion
SMILES: C1=CC(=S)N(C=C1)[O-].C1=CC(=S)N(C=C1)[O-].[Zn+2]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Zink-Pyrithion. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Zink-Pyrithion als weißes Pulver vor.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser. Wenig löslich in organischen Lösemitteln.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,9 bei 25 °C.

Zersetzungstemperatur
240 °C

Dichte
1,76 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Zink-Pyrithion - C₁₀H₈N₂O₂S₂Zn - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 37,40701 %
¹³C: 0,40076 %
¹⁴C: Spuren
37,8078 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00025 %
³H: Spuren
¹H: 2,5381 %
2,5384 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,78468 %
¹⁵N: 0,03346 %
8,8181 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00386 %
¹⁸O: 0,02065 %
¹⁶O: 10,04773 %
10,0722 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 19,16499 %
³³S: 0,154 %
³⁴S: 0,88101 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00323 %
20,1835 %Zn
Zink1ΣA_r = 65,38 u
⁶⁴Zn: 63,92914 u [49,17 %]
⁶⁶Zn: 65,92603 u [27,73 %]
⁶⁷Zn: 66,92713 u [4,04 %]
⁶⁸Zn: 67,92485 u [18,45 %]
⁷⁰Zn: 69,92532 u [0,61 %]
⁶⁴Zn: 10,11922 %
⁶⁶Zn: 5,70685 %
⁶⁷Zn: 0,83143 %
⁶⁸Zn: 3,79702 %
⁷⁰Zn: 0,12554 %
20,5801 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 317,686 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,148 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 315,9318618521 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₈¹⁴N₂¹⁶O₂³²S₂⁶⁴Zn.

Wirkstoff Zink-Pyrithion

ATC-Code:
D11AC10
D11AX12

Zink-Pyrithion ist Koordinationskomplex aus dem zweiwertigen Zink-Ion und Pyrithion - einem Derivat des natürlich vorkommenden Antibiotikums Aspergillsäure - mit antimikrobieller, antimykotischer und antiseborrhoischer Wirkung. Obwohl der genaue Wirkungsmechanismus nicht vollständig bekannt ist, scheint Pyrithionzink den Membrantransport von Ionen und Metaboliten zu stören, was letztendlich zu einem Verlust der Stoffwechselkontrolle führt. Außerdem bewirkt dieses Mittel einen Kupfereinstrom, der zu einer Verringerung der Aktivität von Eisen-Schwefel-Proteinen führt, was zu einer Wachstumshemmung führt.

Zink-Pyrithion ist indiziert für die Behandlung von Schuppen und seborrhoischer Dermatitis in Form medizinischer Haarwaschmittel und anderer Dermatika.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C47698 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ZINC PYRITHIONE

Zink-Pyrithion ist ein Inhaltsstoff kosmetischer Mittel und wirkt hier die Talgproduktion hemmend, haarkonditionierend und konservierend. In der EU verbotener Stoff [1].

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38974.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Zink-Pyrithion wird neuerdings als CMR-Stoff der Kategorie 1B und damit als reproduktionstoxisch eingestuft [1].

LD50 (Maus, oral): 160 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.033.324.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3005837ChemSpider:ID 21513957UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier R953O2RHZ5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7026314

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Zink-Pyrithion als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.