O-Phenylphenol

o-Phenylphenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Biphenyl-Derivate (monohydroxylierter Abkömmling).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
O-Phenylphenol

Formel
C₁₂H₁₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
170,211 (g/mol)

CAS-Nummer
90-43-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-993-5

InChI Key
LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Phenylphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Phenylphenol; 2-Hydroxybiphenyl; Biphenyl-2-ol; Orthophenylphenol; O-Phenylphenat; o -Xenol; Orthoxenol; Biphenylol

Abkürzung
OPP

INCI-Bezeichnung
O-PHENYLPHENOL

Englische Bezeichnung
2-Phenylphenol
Biphenyl-2-ol; Orthophenyl phenol
[1,1´-Biphenyl]-2-ol

Handelsnamen; Präparate
Dowicide; Torsite; Fungal; Preventol; Nipacide; Manusept; NECTRYL; Nipacide OPP; o-Xonal; Remol TRF; Stellisept; Tetrosin OE

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung O-Phenylphenol:

C₁₂H₁₀O

M_r = 170,211 g/mol

2-Phenylphenol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: O-Phenylphenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

o-Phenylphenol ist in reinem Zustand ein weißer bis rosafarbener Feststoff mit phenolartigem Geruch.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,56 g/L bei20°C).
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Benzol, sehr gut löslich in Ether, Pyridin.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,18 bei 22,5 °C.

Schmelzpunkt
56,7 °C

Siedepunkt
287 °C

Dichte
1,293 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,5 bei 20 °C

Dampfdruck
0,906 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-1900000000-f58c83912c81582962ec
splash10-00xr-2900000000-0395543c94def63fbf1c
splash10-00kf-9500000000-f6d4cbb6fefb881a66df
splash10-00kf-9500000000-645cd80d916513b7da2e
splash10-00di-0900000000-219245b8b29d73279657
splash10-00di-0900000000-7f22207002c737bb9aa3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JFsQYtsYgBD

NIST IR-Spektrum
2-Phenylphenol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032582

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung O-Phenylphenol - C₁₂H₁₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 83,78084 %
¹³C: 0,89759 %
¹⁴C: Spuren
84,6784 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,92147 %
5,9221 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,37667 %
¹⁷O: 0,0036 %
¹⁸O: 0,01927 %
9,3995 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 170,211 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,875 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 170,073164942 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₀¹⁶O.

Wirkstoff O-Phenylphenol

ATC-Code:
D08AE06
D08AE56

Unter der Bezeichnung Biphenylol findet o-Phenylphenol Anwendung in Antiseptika und Desinfektionsmittel - auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13734 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: ~~E231~~ (gestrichen)

2-Phenylphenol wird als Biozid bzw. als Konservierungsmittel in Lebensmitteln eingesetzt. In der EU ist diese Verwendung nicht zugelassen (ehemalige E-Nummer E 231).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: O-PHENYLPHENOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Konservierungsmittel. Zu beachten: Kontakt mit den Augen vermeiden! Für die Verwendung von o-Phenylphenol als Konservierungsstoff in Kosmetika gilt eine maximale Konzentration von 0,15 % (als Phenol) in Leave-on-Produkten (nicht auszuspülende bzw. nicht abzuspülende Mittel) und 0,2 % (als Phenol) in Rinse- off-Präparaten (ab- bzw. auszuspülende Mittel).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35733.

Pestizid

In der Landwirtschaft eingesetztes Fungizid z. B. beim Wachsen von Citrusfrüchten oder zur Desinfektion von Saatkästen.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1013.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.812.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0669 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit O-Phenylphenol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 020480.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7017ChemSpider:ID 13839012Kegg Datenbank:ID D08367UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier D343Z75HT8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021151Beilstein Datenbank:4-06-00-04579 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:192076-92-9; 39387-78-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von O-Phenylphenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.