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Doripenem

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Doripenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Doripenem
Formel
C15H24N4O6S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
420,499 (g/mol)
CAS-Nummer
148016-81-3
InChI Key
AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
S-4661

Englische Bezeichnung
Doripenem
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Doribax; Finibax

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Doripenem:

 

C15H24N4O6S2

Mr = 420,499 g/mol

(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1S[C@H]3C[C@H](NC3)CNS(=O)(=O)N)C(=O)O)[C@@H](C)O

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0041883

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Doripenem - C15H24N4O6S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 42,39136 %
13C: 0,45416 %
14C: Spuren
42,8455 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,75259 %
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
5,7532 %N
Stickstoff
4 Ar = 14,007 u
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,2736 %
15N: 0,05057 %
13,3242 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 22,77312 %
17O: 0,00867 %
18O: 0,0468 %
22,8286 %S
Schwefel
2 Ar = 32,06 u
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 14,47911 %
33S: 0,11635 %
34S: 0,6656 %
35S: Spuren
36S: 0,00244 %
15,2485 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 420,499 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,378 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 420,1137268568 Da - bezogen auf 12C151H2414N416O632S2.

 

Wirkstoff Doripenem

Internationaler Freiname (INN): Doripenem. Lateinische Bezeichnung: Doripenemum.

ATC-Code:
J01DH04

Doripenem ist ein Carbapenem-Antibiotikum mit einem breiten Spektrum an bakteriziden und Beta-Lactamase-resistenten Aktivitäten. Der Wirkstoff koppelt an Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), die sich auf der Bakterienzellwand befinden, insbesondere an die PBPs 2 und 3, und hemmt dadurch den letzten Transpeptidierungsschritt bei der Synthese von Peptidoglycan, einem wesentlichen Bestandteil der Bakterienzellwand. Die Hemmung führt zu einer Schwächung und schließlich zur Lyse der Bakterienzellwand. Der Wirkstoff ist zwei- bis 16-mal wirksamer als Imipenem und vergleichbar mit Ertapenem und Meropenem.

Doripenem war in Europa von Juli 2008 bis Juli 2014 zugelassen. Die Marktrücknahme erfolgte nach Rückgabe der Lizenzrechte.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06211 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C65470 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 73303ChemSpider:ID 66040Kegg Datenbank:ID D03895UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BHV525JOBHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2046678

 

Hersteller und Bezugsquellen

Doripenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003922770.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Doripenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Doripenem.

 


Letzte Änderung am 01.04.2022.


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