Galidesivir

Galidesivir ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Virostatikum gegen eine Reihe von Viren wirkt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Galidesivir

Formel
C₁₁H₁₅N₅O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
265,273 (g/mol)

CAS-Nummer
222631-44-9

InChI Key
AMFDITJFBUXZQN-KUBHLMPHSA-N

Systematischer Name
(2S,3S,4R,5R)-2-(4-Amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidindiol

Englische Bezeichnung
Galidesivir

Handelsnamen; Präparate
BCX4430; BCX 4430; BCX 4430 freie Base; Immucillin-A; ImmA cpd

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Galidesivir:

C₁₁H₁₅N₅O₃

M_r = 265,273 g/mol

(2S,3S,4R,5R)-2-(4-Amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidindiol
SMILES: c1c(c2c([nH]1)c(ncn2)N)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](N3)CO)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Galidesivir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Galidesivir - C₁₁H₁₅N₅O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,27773 %
¹³C: 0,52794 %
¹⁴C: Spuren
49,8057 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,69922 %
5,6998 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 26,30091 %
¹⁵N: 0,10019 %
26,4011 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,04947 %
¹⁷O: 0,00694 %
¹⁸O: 0,03709 %
18,0934 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 265,273 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,77 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 265,117489363 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₅¹⁴N₅¹⁶O₃.

Wirkstoff Galidesivir

Lateinische Bezeichnung: Galidesivirum.

Galidesivir wurde unter den Bezeichnungen BCX4430 und Immucillin-A als Breitband-Virostatikum auf die Wirksamkeit gegen verschiedene Viren getestet. Eine Zulassung für diesen Wirkstoff liegt nicht vor.

Die Substanz zählt als Adenosin-Abkömmling zu den Nukleosid-Analoga und wurde ursprünglich zur Behandlung von Hepatitis C entwickelt und zeigt auch eine antivirale Breitband-Wirksamkeit gegenüber andere RNA-Viren wie zum Beispiel Bunyaviren, Arenaviren, Paramyxoviren, Coronaviren, Flaviviren und Phleboviren.

Es wurde experimentell nachgewiesen, dass Galidesivir sowohl bei Nagetieren als auch bei Affen vor Ebola- und Marburg-Viren schützt, selbst wenn es bis zu 48 Stunden nach der Infektion verabreicht wird. Darüber hinaus zeigt die Substanz im Mausmodell Wirksamkeit gegen das Zika-Virus, obwohl derzeit keine Pläne für Versuche am Menschen vorliegen.

Aufgrund seiner Aktivität gegen andere Coronaviren wird Galidesivir auch als mögliches Therapikum für COVID-19 untersucht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11676 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10445549ChemSpider:ID 8620968ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OLF97F86A7

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Galidesivir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.