Senecionin

Senecionin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Pyrrolizidin-Alkaloide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Senecionin

Formel
C₁₈H₂₅NO₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
335,4 (g/mol)

CAS-Nummer
130-01-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
603-379-6

InChI Key
HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N

Systematischer Name
(15Z)-12-Hydroxysenecionan-11,16-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Senezionin; Aurein; 12-Hydroxysenecionan-11,16-dion; Squalidin

Englische Bezeichnung
Senecionine
(15Z)-12-Hydroxysenecionan-11,16-dione; Aureine; 12-Hydroxy-senecionan-11,16-dione; Senecionin; Squalidine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Senecionin:

C₁₈H₂₅NO₅

M_r = 335,4 g/mol

(15Z)-12-Hydroxysenecionan-11,16-dion
SMILES: C/C=C1/C[C@H]([C@@](C(=O)OCC2=CCN3[C@H]2[C@@H](CC3)OC1=O)(C)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Senecionin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand bitter schmeckende, wasserunlösliche Substanz, die bei Raumtemperatur in sehr gut verschlossenen Behältnissen stabil ist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform (beliebig), Alkohol, Ether.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
236 °C

Dichte
1,25 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,92

Spezifische Drehung [α]
[α] = -55.1°; c = 0.034 in Chloroform bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0009000000-5d042ed3614d483dcff0
splash10-000i-0009000000-331d49d6efa0a973370d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Bdwx8RflDeX

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Senecionin - C₁₈H₂₅NO₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,77648 %
¹³C: 0,68327 %
¹⁴C: Spuren
64,4597 %H
Wasserstoff25 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 25,2 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,51267 %
7,5134 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,16036 %
¹⁵N: 0,01585 %
4,1762 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00915 %
¹⁸O: 0,04889 %
¹⁶O: 23,79267 %
23,8506 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 335,4 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,982 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 335,17327290425 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₅¹⁴N¹⁶O₅.

Vorkommen

Die Substanz wurde erstmals aus Mitgliedern der Pflanzengattung der Greiskräuter (auch: Kreuzkraut , botanisch: Senecio) isoliert. Die Verbindung ist giftig und als Alkaloid der weit verbreiteten Pflanze Jakobs-Greiskraut (Jacobaea vulgaris) problematisch beim Verzehr kontaminierter Futtermittel durch Tiere und auch mit der Pflanze verunreinigter Lebensmitteln für den menschlichen Verzehr.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 85 mg/kg.LD50 (Maus, intravenös): 64 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.125.118.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5280906ChemSpider:ID 10254883Kegg Datenbank:ID C06176UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BO6N1U5YG6EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40871615

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Senecionin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.