Syringolin A

Syringolin A ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Syrbactine.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Syringolin A

Formel
C₂₄H₃₉N₅O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
493,605 (g/mol)

CAS-Nummer
212115-96-3

InChI Key
RUWSLQOIGKYPEZ-YPXRAQKDSA-N

Systematischer Name
N-{[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamoyl}-L-valin

Englische Bezeichnung
Syringolin A

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Syringolin A:

C₂₄H₃₉N₅O₆

M_r = 493,605 g/mol

N-{[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamoyl}-L-valin
SMILES: CC(C)[C@H]1/C=C/C(=O)NCC/C=C/[C@@H](C(=O)N1)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Syringolin A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Syringolin A - C₂₄H₃₉N₅O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,7807 %
¹³C: 0,61904 %
¹⁴C: Spuren
58,3997 %H
Wasserstoff39 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 39,312 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0008 %
³H: Spuren
¹H: 7,96347 %
7,9643 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,13463 %
¹⁵N: 0,05385 %
14,1885 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00746 %
¹⁸O: 0,03987 %
¹⁶O: 19,40028 %
19,4475 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 493,605 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,026 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 493,29003399105 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₃₉¹⁴N₅¹⁶O₆.

Vorkommen

Syringolin A wurde erstmals aus dem für Pflanzen pathogenen Keim Pseudomonas syringae pv. syringae nachgewiesen, der alle Arten der Gattungen Flieder (Syringa), Prunus und Phaseolus (so genannte neuweltliche Bohnen) befällt. Über den Wirkmechanismus des Syringolins als Pflanzenpathogen wurde erstmals 2008 berichtet [siehe dort].

Die biologischen Eigenschaften des Syringolins sind vergleichbar mit denen von Bortezomib, einem synthetischen und klinisch verwendeten Proteasom-Inhibitor. Die wachstumshemmende Wirkung macht die Substanz und abgeleitete Derivate zu einer potentiellen Wirkstoffgruppe zur Behandlung von Krebs und anderen Erkrankungen. Entspesprechende Forschungen und Ergebnisse stehen aus ...

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 42601513ChemSpider:ID 25058932Kegg Datenbank:ID C15701ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6037691

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Syringolin A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.