T2-Toxin

Das T2-Toxin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Trichothecene (Typ A) und ein Naturstoff, der als Gift einiger Schimmelpilze den Mykotoxinen und hier speziell den Fusarientoxinen zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
T2-Toxin

Formel
C₂₄H₃₄O₉

Molekulargewicht, Molekülmasse
466,527 (g/mol)

CAS-Nummer
21259-20-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
244-297-7

InChI Key
BXFOFFBJRFZBQZ-QYWOHJEZSA-N

Systematischer Name
[(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12S)-11-Acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-en-12,2´-oxiran]-4-yl] 3-methylbutanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Fusariotoxin T2

Englische Bezeichnung
T-2 Mycotoxin
Fusariotoxin T 2; Insariotoxin; Mycotoxin T 2; Isaritoxin
[(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12S)-11-Acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-ene-12,2´-oxirane]-4-yl] 3-methylbutanoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung T2-Toxin:

C₂₄H₃₄O₉

M_r = 466,527 g/mol

[(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12S)-11-Acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-en-12,2´-oxiran]-4-yl] 3-methylbutanoat
SMILES: CC1=C[C@@H]2[C@](C[C@@H]1OC(=O)CC(C)C)([C@]3([C@@H]([C@H]([C@H]([C@@]34CO4)O2)O)OC(=O)C)C)COC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: T2-Toxin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das T2-Toxin kristallisiert in Form farbloser Nadeln aus Benzol. Handelsübliche Präparate liegen meist als weißes Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in polaren Lösungsmitteln.<
- Unlöslich in Wasser (95 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,27.

Schmelzpunkt
151,5 °C

Spezifische Drehung [α]
+ 15 ° (c = 2,58 in Alkohol, 26 °C)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0596-7910000000-84a88b77277b1b533aba
splash10-066r-0495700000-c45cb1301c2a40e3a32b
splash10-00kk-2892000000-f180064cd637a8ebe606

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BXFOFFBJRFZBQZ-QYWOHJEZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IetVnuh4d9e

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036600

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung T2-Toxin - C₂₄H₃₄O₉ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,13438 %
¹³C: 0,65497 %
¹⁴C: Spuren
61,7893 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,34546 %
7,3462 %O
Sauerstoff9 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 143,991 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 30,78945 %
¹⁷O: 0,01184 %
¹⁸O: 0,06327 %
30,8645 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 466,527 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,143 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 466,2202826748 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₃₄¹⁶O₉.

Vorkommen

T2-Toxin ist ein natürlich vorkommendes Schimmel-Stoffwechselprodukt von Fusarium spp. (z. B. Fusarium tricinctum, F. solani, F. chlamydosporum, F. lateritium, F. rigidiusculum, ...), das für Mensch und Tier giftig ist. Der klinische Zustand, den es verursacht, ist eine alimentäre toxische Aleukie mit einer Vielzahl von Symptomen, die sich auf so unterschiedliche Organe wie Haut, Atemwege und Magen beziehen. Die Einnahme kann durch den Verzehr von verschimmelten Vollkornprodukten erfolgen. Die Substanz kann durch die menschliche Haut aufgenommen werden. Die Verbindung ist sehr stabil und wird beim Lagern, Mahlen, Kochen und Verarbeiten von Lebensmitteln kaum abgebaut und zersetzt sich auch nicht bei hohen Temperaturen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.

LD50 (Ratte, oral): 2,7 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.040.255.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5284461ChemSpider:ID 4447526UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier I3FL5NM3MOEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6021298Andere CAS-Nummern:11051-21-1; 22916-10-5; 22916-18-3; 25152-34-5; 26400-47-5; 27640-92-2; 36653-66-4; 60119-99-5; 9061-58-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von T2-Toxin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.