1-Naphthol

1-Naphthol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1-Naphthol

Formel
C₁₀H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
144,173 (g/mol)

CAS-Nummer
90-15-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-969-4

InChI Key
KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Naphthalen-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
α-Naphthol; 1-Hydroxynaphthalin; 1-Naphthalenol; Naphth-1-ol; 1-Hydroxynaphthalen

INCI-Bezeichnung
1-NAPHTHOL

Englische Bezeichnung
1-Naphthol
1-Hydroxynaphthalene
naphthalen-1-ol

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76605

Handelsnamen; Präparate
Jarocol 1N; BASF Ursol ERN; C.I. Oxidation Base 33; Durafur Developer D; Fouramine ERN; Fourrine 99; Furro ER; Nako TRB; Tertral ERN; Zoba ERN

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1-Naphthol:

C₁₀H₈O

M_r = 144,173 g/mol

Naphthalen-1-ol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1-Naphthol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

1-Naphthol ist in reinem Zustand ein farbloser oder weißer Feststoff; die kommerziell gehandelte Chemikalie ist jedoch oft mehr oder minder stark gefärbt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Benzol, Chloroform, Ethanol.
- Kaum löslich in Wasser (1,125 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,836 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
96 °C

Siedepunkt
288,0 °C

Flammpunkt
153 °C

Zündtemperatur
541,7 °C

Dichte
1,0954 g cm^-3 bei 98,7 °C

1,277 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,34 bei 25 °C

Dampfdruck
0,3 Pa bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,6224 bei 99 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-98,2 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014l-3900000000-61210a72d0e1913d7c72
splash10-0006-0900000000-95369892ad06085feeaa
splash10-0006-0900000000-4359d09beb852a6b4d8d
splash10-014i-0900000000-2c9a0c1eeec686baf8a3
splash10-014i-0900000000-c49a4e33bf3e69ac26e3
splash10-0006-0900000000-bfb3e6e35789ba98d1e3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6aTQY4T0m6j

NIST IR-Spektrum
1-Naphthol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012138

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1-Naphthol - C₁₀H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 82,42655 %
¹³C: 0,88308 %
¹⁴C: Spuren
83,3096 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,59272 %
5,5933 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00426 %
¹⁸O: 0,02275 %
¹⁶O: 11,07012 %
11,0971 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,173 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,936 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 144,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₈¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

1-Naphthol wird hauptsächlich durch zwei verschiedene Methoden hergestellt. Bei dem einen Verfahren wird Naphthalin zu 1-Nitronaphthalin nitriert, das dann zum Amin hydriert und anschließend hydrolysiert wird. Alternativ wird Naphthalin zu Tetralin hydriert, dann zum 1-Tetralon oxidiert und schließlich zum Naphthol dehydriert.

Verwendung

1-Naphthol ist ein Vorläufer für eine Vielzahl von chemischen Substanzen wie zum Beispiel Insektizide (Carbaryl). Pharmazeutika (Nadolol und das Antidepressivum Sertralin), dem Anti-Protozoen-Wirkstoff Atovaquon und einigen Azofarbstoffen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 1-NAPHTHOL

1-Naphthol (auch CI 76605) - einschließlich der Salze - ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Haarfärbestoff in oxidativen Haarfärbemitteln. Es gelten folgende Einschränkungen:

Nach dem Mischen unter oxidativen Bedingungen darf die Höchstkonzentration bei der Anwendung am Haar 2,0 % nicht überschreiten.

Wortlaut der Anwendungsbedingungen und Warnhinweise:

Auf dem Etikett anzugeben:

- Mischverhältnis.
- Haarfärbemittel können schwere allergische Reaktionen hervorrufen.

Bitte folgende Hinweise lesen und beachten:

- Dieses Produkt ist nicht für Personen unter 16 Jahren bestimmt.
- Temporäre Tätowierungen mit schwarzem Henna können das Allergierisiko erhöhen.
- Färben Sie Ihr Haar nicht, wenn Sie einen Ausschlag im Gesicht haben oder wenn Ihre Kopfhaut empfindlich, gereizt oder verletzt ist;
- wenn Sie schon einmal nach dem Färben Ihrer Haare eine Reaktion festgestellt haben;
- wenn eine temporäre Tätowierung mit schwarzem Henna bei Ihnen schon einmal eine Reaktion verursacht hat.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31470.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.013.930.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Isomere

1-Naphthol ein Isomer von 2-Naphthol - beide unterscheiden sich durch die Position der Hydroxylgruppe am Naphthalinring. Die Naphthole sind Naphthalin-Homologe des Phenols, jedoch chemisch reaktiver.

2-Naphthol

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7005ChemSpider:ID 6739Kegg Datenbank:ID C11714UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2A71EAQ389EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6021793Andere CAS-Nummern:50356-21-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

1-Naphthol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000967929.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1-Naphthol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.