2-Naphthol

2-Naphthol ist eine organisch-chemische Verbindung, deren Molekül ein aromatisches Naphthalin-Ringsystem aufweist, das an Position 2 mit einer Hydroxy-Gruppe substituiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Naphthol

Formel
C₁₀H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
144,173 (g/mol)

CAS-Nummer
135-19-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-182-7

InChI Key
JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Naphthalin-2-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Naphthol; Isonaphthol; 2-Hydroxynaphthalin; β-Naphthylalkohol; Naphth-2-ol; 2-Naphthalenol

INCI-Bezeichnung
2-NAPHTHOL

Englische Bezeichnung
2-Naphthol
2-Hydroxynaphthalene
Naphthalen-2-ol

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 37600

Handelsnamen; Präparate
Azogen Developer A; Developer 5; Microcidin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Naphthol:

C₁₀H₈O

M_r = 144,173 g/mol

Naphthalin-2-ol
SMILES: C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Naphthol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Sehr reines β-Naphthol ist ein weißer, kristalliner, fluoreszierende, wasserunlöslicher Feststoff, der einen charakteristischen phenolartigen Geruch aufweist. Handelsübliche Produkte werden häufig in Schuppen ausgeliefert, die eine schmutzig bräunlich-graue Färbung aufweisen.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Chloroform, Ether, Olivenöl.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,88 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
121,4 °C

Siedepunkt
285 °C

Sublimationspunkt
285 °C

Dichte
1,252 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,51 bei 20 °C

pK_2s = 9,57 bei 25 °C

Dampfdruck
0,01 Pa bei 20 °C

0,3 Pa bei 50 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-98,25 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-2900000000-59876f73d937e3fff0c1
splash10-0002-0900000000-150b753c58953122f7a0
splash10-0002-0900000000-3ed11eab13f522e296d0
splash10-0002-0900000000-28253375dbfdc3f83f6b
splash10-0002-0900000000-a35daeeabd0ccf72bf8f
splash10-0006-0900000000-3379541b7088328e5606

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EMMjJLxv78x

NIST IR-Spektrum
2-Naphthol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012322

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Naphthol - C₁₀H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 82,42655 %
¹³C: 0,88308 %
¹⁴C: Spuren
83,3096 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,59272 %
5,5933 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00426 %
¹⁸O: 0,02275 %
¹⁶O: 11,07012 %
11,0971 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,173 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,936 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 144,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₈¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Das traditionelle Verfahren zur Synthese von beta-Naphthol geht vom Naphthalin aus, das mit konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert wird. Dabei entstehen die 2-Naphthalinsulfonsäure sowie Wasser. Im zweiten Schritt wird die Sulfonsäure-Gruppe mit geschmolzenem Natriumhydroxid abgespalten; die Neutralisation des dabei entstandenen Natrium-2-naphtholats ergibt schließlich das freie 2-Naphthol.

Eine andere Synthese-Methode ist das Hock'sche Verfahren zur Phenolsynthese (Hock-Verfahren oder Cumolhydroperoxid-Verfahren), wobei ebenfalls Naphthalin als Ausgangssubstanz eingesetzt wird.

Verwendung

2-Naphthol ist ein weit verbreitetes Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (Azo-Farbstoffe, Sudan-Farbstoffe) und anderen Verbindungen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 2-NAPHTHOL

In der EU verbotener Inhaltsstoff von Kosmetika. β-Naphthol war früher als haarfärbender und parfümierender Inhaltsstoff in einigen kosmetischen Produkten zu finden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 84486.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.712.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0719 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 2-Naphthol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 011530.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Isomere

2-Naphthol ist ein Isomer von 1-Naphthol - beide unterscheiden sich durch die Position der Hydroxylgruppe am Naphthalinring. Die Naphthole sind Naphthalin-Homologe des Phenols, jedoch chemisch reaktiver, und beide in einfachen Alkoholen, Ethern und Chloroform löslich.

1-Naphthol

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8663ChemSpider:ID 8341Kegg Datenbank:ID C11713UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P2Z71CIK5HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5027061NCI Thesaurus:C81517 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:742134 (Referenznummer)Gmelin Referenz:27395Andere CAS-Nummern:860440-31-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Naphthol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.