2-Furanon

2-Furanon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone, die auch γ-Crotonolacton genannt wird. Ein weiterer geläufiger Name der Substanz ist Butenolid; die Stoffgruppe der Butenolide zeichnet sich durch das Vorhandensein der 2-Furanon-Grundstruktur in den Molekülen aus.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Furanon

Formel
C₄H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
84,074 (g/mol)

CAS-Nummer
497-23-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-839-3

InChI Key
VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2H-Furan-5-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2(5H)-Furanon; γ-Crotonolacton; Butenolid; 2-Buten-1,4-olid

Englische Bezeichnung
2(5H)-Furanone
gamma-Crotonolactone; Butenolide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Furanon:

C₄H₄O₂

M_r = 84,074 g/mol

2H-Furan-5-on
SMILES: C1C=CC(=O)O1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Furanon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt 2-Furanon als klare, farblose Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,60.

Schmelzpunkt
4,5 °C

Siedepunkt
86 °C

Flammpunkt
101 °C

Dichte
1,185 g cm^-3 bei 0 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IBwbCwRAHAH

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032330

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Furanon - C₄H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,53916 %
¹³C: 0,60574 %
¹⁴C: Spuren
57,1449 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,7953 %
4,7958 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0146 %
¹⁸O: 0,07802 %
¹⁶O: 37,96684 %
38,0593 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 84,074 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,894 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 84,0211293668 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₄¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

2-Furanon läßt sich durch Oxidation von Furfural herstellen.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln: weiniges, fleischähnliches Aroma.

2-Furanon ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5191 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
10.066

JECFA
2000

FEMA
4138

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.128.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10341ChemSpider:ID 9917Kegg Datenbank:ID C17601UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8KXK25H388EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7075422

Hersteller und Bezugsquellen

2-Furanon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001682476.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Furanon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.