3-Aminobenzolsulfonsäure

Die auch als Metanilsäure bekannte 3-Aminobenzolsulfonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzolsulfonsäuren; es handelt sich um das meta-Derivat der Sulfanilsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3-Aminobenzolsulfonsäure

Formel
C₆H₇NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
173,186 (g/mol)

CAS-Nummer
121-47-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-473-6

InChI Key
ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Aminobenzensulfonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Metanilsäure; 3-Aminobesilat; Anilin-3-sulfonsäure; m-Aminobenzolsulfonsäure; m-Anilinsulfonsäure; m-Sulfanilsäure

Englische Bezeichnung
Metanilic acid
3-Aminobenzenesulfonic acid; m-Anilinesulfonic acid; m-Sulfanilic acid
3-Aminobenzenesulfonic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Aminobenzolsulfonsäure:

C₆H₇NO₃S

M_r = 173,186 g/mol

3-Aminobenzensulfonsäure
SMILES: C1=CC(=CC(=C1)S(=O)(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Aminobenzolsulfonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

3-Aminobenzolsulfonsäure ist in reinem Zustand ein weißer, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
- Wenig in Wasser (12,8 g/L bei 7 °C).

Zersetzungstemperatur
288 °C

Dichte
1,69 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,74 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-1911000000-9234beb009378e8d071f
splash10-00di-0900000000-27b8178bf83027931d8b

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2eYpbmQcRYQ

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Aminobenzolsulfonsäure - C₆H₇NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 41,17082 %
¹³C: 0,44109 %
¹⁴C: Spuren
41,6119 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00041 %
³H: Spuren
¹H: 4,07382 %
4,0742 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,05714 %
¹⁵N: 0,03069 %
8,0878 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01063 %
¹⁸O: 0,05681 %
¹⁶O: 27,64679 %
27,7141 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 17,57778 %
³³S: 0,14125 %
³⁴S: 0,80804 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00296 %
18,5119 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 173,186 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,774 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 173,01466426065 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₇¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Verwendung

Ausgangsstoff bei der Synthese von Azofarbstoffen und Reagenz beim Nachweis von Nitriten.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.067.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 3-Aminobenzolsulfonsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 019190.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2585.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8474ChemSpider:ID 8161Kegg Datenbank:ID C06334UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OT03NUM20PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6024462

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Aminobenzolsulfonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.