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4-Aminodiphenylamin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Aminodiphenylamin
Formel
C12H12N2
Molekulargewicht, Molekülmasse
184,242 (g/mol)
CAS-Nummer
101-54-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-951-9
InChI Key
ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-N-Phenylbenzen-1,4-diamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-(4-Aminophenyl)anilin; N-Phenyl-p-phenylendiamin; N1-Phenylbenzol-1,4-diamin; p-Aminodiphenylamin; Diphenylschwarz

INCI-Bezeichnung
N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE

Englische Bezeichnung
N-Phenyl-p-phenylenediamine
4-Aminodiphenylamine; p-Aminodiphenylamine; N-Phenyl-p-phenylenediamine; N-Phenyl-1,4-phenylenediamine
4-N-Phenylbenzene-1,4-diamine

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76085

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Aminodiphenylamin:

 

C12H12N2

Mr = 184,242 g/mol

4-N-Phenylbenzen-1,4-diamin
SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)N

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Aminodiphenylamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dunkelvioletter, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,4.
Schmelzpunkt
75 °C
Siedepunkt
354 °C
Flammpunkt
193 °C
Dichte
1,09 g cm-3 bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IA5MZL8CUln

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Aminodiphenylamin - C12H12N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
12 Ar = 12,011 u
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 77,40048 %
13C: 0,82924 %
14C: Spuren
78,2297 %H
Wasserstoff
12 Ar = 1,008 u
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00066 %
3H: Spuren
1H: 6,56462 %
6,5653 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 15,1473 %
15N: 0,0577 %
15,2050 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 184,242 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,428 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 184,1000483949 Da - bezogen auf 12C121H1214N2.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE

4-Aminodiphenylamin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Haarfärbestoff in oxidativen Haarfärbemitteln.

Nach dem Mischen unter oxidativen Bedingungen darf die Höchstkonzentration bei der Anwendung am Haar 3 % - berechnet als freie Base - nicht überschreiten. Folgende Angaben sind auf dem Etikett anzugeben:

Das Mischverhältnis. GHS-07-Symbol. Warnhinweis: Haarfärbemittel können schwere allergische Reaktionen hervorrufen. Bitte folgende Hinweise lesen und beachten: Dieses Produkt ist nicht für Personen unter 16 Jahren bestimmt. Temporäre Tätowierungen mit schwarzem Henna können das Allergierisiko erhöhen. Färben Sie das Haar nicht, wenn Sie einen Ausschlag im Gesicht haben oder wenn Ihre Kopfhaut empfindlich, gereizt oder verletzt ist; wenn Sie schon einmal nach dem Färben Ihrer Haare eine Reaktion festgestellt haben; wenn eine temporäre Tätowierung mit schwarzem Henna bei Ihnen schon einmal eine Reaktion verursacht hat. Enthält Phenylendiamin.

Zusätzlich bei gewerblich eingesetzten Produkten: Nur für gewerbliche Verwendung. Bei allen anderen: Nicht zur Färbung von Wimpern und Augenbrauen verwenden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35561.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 336 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.684.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1446 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1673.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7564ChemSpider:ID 7283UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 007X4XXS71EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7025895Beilstein Datenbank:908935 (Referenznummer)Gmelin Referenz:241334Andere CAS-Nummern:12227-74-6; 76600-63-0; 2365226-94-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

4-Aminodiphenylamin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000136186.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Aminodiphenylamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 19.06.2022.


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