4-Nitroanilin

4-Nitroanilin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate; es handelt sich um ein Nitroanilin (Nitranilin, Aminonitrobenzol) mit einer Nitro-Gruppe in para-Stellung. Es existieren zwei weitere isomere Nitroaniline: 2-Nitroanilin und 3-Nitroanilin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Nitroanilin

Formel
C₆H₆N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
138,126 (g/mol)

CAS-Nummer
100-01-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-810-1

InChI Key
TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Nitroanilin; 1-Amino-4-nitrobenzol; p-Aminonitrobenzen; p-Aminonitrobenzol; 4-Nitrobenzolamin; 4-Nitrobenzenamin; p-Nitrophenylamin; para-Nitroanilin; 4-Nitrobenzenamine; Nitroanilin

Englische Bezeichnung
4-Nitroaniline
p-Nitraniline; p-Nitroaniline; p-Aminonitrobenzene; 4-Nitrobenzenamine; p-Nitrobenzenamine
4-nitroaniline

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 37035; C.I. Azoic Diazo Component 37

Handelsnamen; Präparate
Fast Red GG Base; Echtrot GG Base

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Nitroanilin:

C₆H₆N₂O₂

M_r = 138,126 g/mol
SMILES: C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Nitroanilin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Hellgelb-oranger Feststoff mit einem leicht ammoniakartigen Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform, Diethylether, Ethanol.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,39.

Schmelzpunkt
147 °C

Siedepunkt
332 °C

Flammpunkt
199 °C

Dichte
1,424 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,01

Dampfdruck
0,02 Pa bei 30 °C

0,05 Pa bei 50 °C

Ionisierungsenergie
8,85 eV

Magnetische Suszeptibilität χ
-66,43 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kr-9300000000-f6af77a419a9dfca0d47
splash10-0ap0-9600000000-4508cf17b2ad0f7ca670
splash10-000i-0900000000-4299e1274736f1f6e86f
splash10-000i-0900000000-76243fe698426b67bca2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4e7QMEjuIr3

NIST IR-Spektrum
4-Nitroaniline

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Nitroanilin - C₆H₆N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 51,62106 %
¹³C: 0,55305 %
¹⁴C: Spuren
52,1741 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,37817 %
4,3786 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,20451 %
¹⁵N: 0,07697 %
20,2815 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00888 %
¹⁸O: 0,04749 %
¹⁶O: 23,10951 %
23,1658 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 138,126 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,24 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 138,0429274397 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁴N₂¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

4-Nitroanilin wird industriell durch Aminierung von 1-Chlor-4-nitrobenzol hergestellt.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.555.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0308 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 4-Nitroanilin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 017030.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1661.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7475ChemSpider:ID 13846959Kegg Datenbank:ID C02126UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1MRQ0QZG7GEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8020961Beilstein Datenbank:508690 (Referenznummer)Gmelin Referenz:27331Andere CAS-Nummern:1309774-69-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

4-Nitroanilin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003860644.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Nitroanilin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.