4-Toluolsulfonsäure

4-Toluolsulfonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Sulfonsäuren. Die Salze und Ester der Substanz heißen Tosylate oder 4-Toluolsufonate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Toluolsulfonsäure

Formel
C₇H₈O₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
172,198 (g/mol)

CAS-Nummer
104-15-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-180-0

InChI Key
JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Methylbenzolsulfonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
para-Toluolsulfonsäure; 4-Methylbenzolsulfonsäure; Toluol-4-sulfonsäure; pTsOH; Tosylsäure; PTSA

INCI-Bezeichnung
TOLUENE SULFONIC ACID

Englische Bezeichnung
p-Toluenesulfonic acid
4-Methylbenzenesulfonic acid; Tosylic acid ; Tosic acid; para-Toluenesulfonic acid; 4-Toluenesulfonic acid
4-Methylbenzenesulfonic acid

Handelsnamen; Präparate
Cyzac 4040; Eltesol TA; Eltesol TSX; Manro PTSA; Nacure 1040; PTSA 70; Reworyl T 65; Sulframin TX; Wilconate TX Acid; Witco TX Acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Toluolsulfonsäure:

C₇H₈O₃S

M_r = 172,198 g/mol

4-Methylbenzolsulfonsäure
SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Toluolsulfonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die reine 4-Toluolsulfonsäure liegt als weißer, stark hygroskopischer Feststoff vor, der rafblose, oft auch leicht violette Kristalle bildet.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser (750 g/L bei 20 °C), Alkoholen, polaren organischen Lösungsmitteln.

Schmelzpunkt
104,5 °C

Siedepunkt
20 mmHg: 140 °C

Dichte
1,24 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = -2,8

Dampfdruck
10 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004m-7970000000-1d52a5deeb555385dd84
splash10-004i-9000000000-0fa26790bdae62d2f937
splash10-05di-7900000000-d4586ea5109738cd28de
splash10-004i-9600000000-4e50a19feaf9c1452609
splash10-004i-9100000000-f3ff35ff2467d074d514

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BLAzAXWpHVZ

NIST IR-Spektrum
p-Toluenesulfonic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0059933

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Toluolsulfonsäure - C₇H₈O₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,30822 %
¹³C: 0,51755 %
¹⁴C: Spuren
48,8258 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00047 %
³H: Spuren
¹H: 4,68251 %
4,6830 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 27,80541 %
¹⁷O: 0,01069 %
¹⁸O: 0,05714 %
27,8731 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 17,67863 %
³³S: 0,14206 %
³⁴S: 0,81268 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00298 %
18,6181 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 172,198 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,807 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 172,0194152916 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₈¹⁶O₃³²S.

Synthese, Gewinnung

4-Toluolsulfonsäure wie industriell durch Sulfonierung von Toluol mit Schwefelsäure hergestellt. Auf Grund dieses Syntheseprozesses enthält die Säure TsOH häufig H₂SO₄ und Benzolsulfonsäure als Verunreinigung. Kommerziell erhältlich ist in der Regel das 4-Toluolsulfonsäure-Monohydrat. Das Wasser kann durch azeotropes Trocknen mit Toluol entfernt werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: TOLUENE SULFONIC ACID

4-Toluolsulfonsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als reinigendes und hydrotropes Tensid.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38634.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.891.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0773 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 4-Toluolsulfonsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 510754.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2584.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6101ChemSpider:ID 5876Kegg Datenbank:ID C06677UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier QGV5ZG5741EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0026701Beilstein Datenbank:4-11-00-00241 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:100901-72-2; 1023356-14-0; 114213-96-6; 119314-18-0; 126033-27-0; 128739-80-0; 144647-92-7; 156627-46-2; 185568-48-3; 210357-81-6; 227313-49-7; 25231-46-3; 369371-25-5; 402-47-1; 51506-29-7; 613262-31-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Toluolsulfonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.