Benzolsulfonsäure

Benzolsulfonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Sulfonsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzolsulfonsäure

Formel
C₆H₆O₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
158,171 (g/mol)

CAS-Nummer
98-11-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-638-7

InChI Key
SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Benzensulfonsäure

Englische Bezeichnung
Benzenesulfonic Acid
Benzene sulphonic acid; Benzenesulphonic acid; Phenylsulfonic acid; Phenylsulphonic acid; Besylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzolsulfonsäure:

C₆H₆O₃S

M_r = 158,171 g/mol

Benzensulfonsäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzolsulfonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Benzolsulfonsäure ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff, der in farblosen, zerfließlichen Tafeln kristallisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol.
- Unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln.

Schmelzpunkt
51 °C

Siedepunkt
190 °C

Dichte
1,32 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 0,70 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-9100000000-ab80f0f8a5ff532cc415
splash10-004i-9000000000-19089599ee9fedb7df79
splash10-0a4i-0900000000-805ff44b3ffccc3d67dd
splash10-0a4i-0900000000-525ed972dc457201dbf9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
10IfjvfahK

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0248986

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzolsulfonsäure - C₆H₆O₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,07912 %
¹³C: 0,48296 %
¹⁴C: Spuren
45,5621 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00038 %
³H: Spuren
¹H: 3,82333 %
3,8237 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 30,27127 %
¹⁷O: 0,01164 %
¹⁸O: 0,06221 %
30,3450 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 19,24642 %
³³S: 0,15465 %
³⁴S: 0,88475 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00324 %
20,2692 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 158,171 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,322 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 158,0037652272 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁶O₃³²S.

Synthese, Gewinnung

Die Synthesereaktion zur Herstellung der Benzolsulfonsäure ist eine Modellreaktion für die aromatische Sulfonierung und erfolgt durch die Reaktion von Benzol mit konzentrierter rauchender Schwefelsäure.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 1230 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.399.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1626 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Benzolsulfonsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 024280.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2583.

Benzolsulfonate

Die Salze und Ester der Benzolsulfonsäure heißen Benzolsulfonate oder - im medizinischen Bereich - Besilate (als Namensbestandteil Internationaler Freinamen) oder Besylate (USAN).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7371ChemSpider:ID 7093UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 685928Z18AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9024568NCI Thesaurus:C80891 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-11-00-00027 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:2089288-60-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzolsulfonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.