5-Methoxypsoralen

5-Methoxypsoralen - auch Bergapten genannt - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanocumarine vom Psoralen-Typ.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
5-Methoxypsoralen

Formel
C₁₂H₈O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
216,192 (g/mol)

CAS-Nummer
484-20-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-604-5

InChI Key
BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Bergapten; Bergaptene; Bergaptan; Geralen; Heraclin; Majudin; O-Methylbergaptol; 5-Methoxy-6,7-furanocumarin; 5-Methoxyfuranocoumarin; 8-Demethoxyisoimpinellin; 4-Methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on

Abkürzung
5-MOP

Englische Bezeichnung
5-Methoxypsoralen
Bergapten; Heraclin; Majudin; O-Methylbergaptol; 5-Methoxy-6,7-furanocoumarin
4-Methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one

Handelsnamen; Präparate
Psoraderm; 5-Mop; Pentaderm

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 5-Methoxypsoralen:

C₁₂H₈O₄

M_r = 216,192 g/mol

4-Methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-on
SMILES: COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 5-Methoxypsoralen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

5-Methoxypsoralen ist ein weißer Feststoff, der in farblosen Nadeln kristallisiert.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser; ; kaum löslich in Alkohol, Essigsäure.

Sublimationspunkt
188 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-01b9-3890000000-a8341e87fa6830843ef7
splash10-00y1-3940000000-1492cacf3f4395e9f66c
splash10-0fk9-0940000000-ed0fbde1052e8b0f1c18
splash10-014i-0090000000-14415175bf4ef6e8bb11
splash10-014i-0090000000-9cb6cc7cb6701a69bf0c
splash10-0gb9-0090000000-5874186a8e7726c0c038
splash10-01bd-5900000000-3d0633a829645d9cabe4
splash10-014i-0090000000-3658527e8c79f88544af

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
WJH5LggWn5

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0030637

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 5-Methoxypsoralen - C₁₂H₈O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,96183 %
¹³C: 0,70669 %
¹⁴C: Spuren
66,6685 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,72964 %
3,7300 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01135 %
¹⁸O: 0,06068 %
¹⁶O: 29,52953 %
29,6015 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 216,192 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,626 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 216,0422587336 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₈¹⁶O₄.

Vorkommen

Bergapten ist ein Naturstoff, der von zahlreichen Pflanzenarten produziert wird, insbesondere von Arten der Familie der Doldenblütler (Apiaceae) und der Zitrusgewächse (Rutaceae). Reich an 5-Methoxypsoralen sind u. a. Gartenraute, Bergamotte, Pastinake und Riesen-Bärenklau, bestimmte Limetten- und Bitterorangen-Arten sowie die Micrantha.

Wirkstoff 5-Methoxypsoralen

ATC-Code:
D05BA03

Antipsoriatikum aus der Gruppe der Psoralene zur systemischen Anwendung bei Schuppenflechte.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12216 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.006.913 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.006.913.

Die WHO ordnet 5-Methoxypsoralen in die IARC-Gruppe 2A ein: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 40, Sup 7, (1987).

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 3466.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1759.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2355ChemSpider:ID 2265Kegg Datenbank:ID D07521UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4FVK84C92XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1025560Beilstein Datenbank:5-19-06-00004 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 5-Methoxypsoralen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.