6-Chlornicotinsäure

6-Chlornicotinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Nicotinsäure-Derivate.

Die 6-Chlornicotinsäure ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, insbesondere bei der Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Heteroaromaten. In der Umwelt tritt sie als charakteristischer Metabolit verschiedener Neonicotinoid-Insektizide (z. B. Acetamiprid, Imidacloprid, Thiacloprid) auf, aus denen sie durch oxidative Spaltung der Seitenketten hervorgeht.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
6-Chlornicotinsäure

Formel
C₆H₄ClNO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
157,553 (g/mol)

CAS-Nummer
5326-23-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
226-201-5

InChI Key
UAWMVMPAYRWUFX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
6-Chlorpyridin-3-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
6-Chlorpyridin-3-carboxylsäure; 6-Chlor-3-pyridincarbonsäure; 3-Carboxy-6-chlorpyridin

Englische Bezeichnung
6-Chloronicotinic acid
6-Chloropyridine-3-carboxylic acid; 6-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid; Acetamiprid metabolite IC-0; 3-Carboxy-6-chloropyridine
6-Chloropyridine-3-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 6-Chlornicotinsäure:

C₆H₄ClNO₂

M_r = 157,553 g/mol

6-Chlorpyridin-3-carbonsäure
SMILES: C1=CC(=NC=C1C(=O)O)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 6-Chlornicotinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

6-Chlornicotinsäure liegt als kristalliner, schwach gelblicher, meist pulverförmiger Feststoffstoff vor, der schwach sauer reagiert.

Löslichkeit:
+ Mäßig löslich in Wasser, gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln.

Schmelzpunkt
186 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,2

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-03di-0900000000-a0997efed085fc282935

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KzDIe4asSVP

NIST IR-Spektrum
6-Chloronicotinic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0247049

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Simuliertes 6-Chlornicotinsäure-Spektrum:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 6-Chlornicotinsäure - C₆H₄ClNO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,25595 %
¹³C: 0,48485 %
¹⁴C: Spuren
45,7408 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00026 %
³H: Spuren
¹H: 2,55888 %
2,5591 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 17,05528 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 5,44509 %
22,5004 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,8566 %
¹⁵N: 0,03374 %
8,8903 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00779 %
¹⁸O: 0,04163 %
¹⁶O: 20,26 %
20,3094 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 157,553 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,347 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 156,99305607105 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₄³⁵Cl¹⁴N¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.023.819 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.023.819.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 79222ChemSpider:ID 71547UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 99V0U0120AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6063775

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 6-Chlornicotinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.