Acetamiprid

Acetamiprid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der α-Chlor-N-heteroaromatischen Substanzen mit einer 6-Chlor-3-pyridinmethylgruppe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetamiprid

Formel
C₁₀H₁₁ClN₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
222,676 (g/mol)

CAS-Nummer
135410-20-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
603-921-1

InChI Key
WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-N´-cyano-N-methylethanimidamid

INCI-Bezeichnung
Acetamiprid

Englische Bezeichnung
Acetamiprid
N-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N´-cyano-N-methylethanimidamide

Handelsnamen; Präparate
Careo; Mospilan; NI 25; Azomar; Acelan 20; Pristine; Carnadine; Prize; Chipco; Assail; Mospilan SG; Danjiri

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetamiprid:

C₁₀H₁₁ClN₄

M_r = 222,676 g/mol

N-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-N´-cyano-N-methylethanimidamid
SMILES: CC(=NC#N)N(C)CC1=CN=C(C=C1)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetamiprid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Acetamiprid liegt in reiner Form als weißer bis leicht gelblicher, pulverförmiger, geruchloser Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Chloroform, Ethanol, THF, Methanol, Acetonitril.
- Kaum löslich in Wasser (4,25 g/L bei 25 °C).

Schmelzpunkt
98,9 °C

Flammpunkt
166,9 °C

Dichte
1,17 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0zfu-9800000000-b82c70df6ee48ad132f5
splash10-004i-3900000000-08f724b9c0074d1cf826
splash10-004i-0930000000-38d663f13754f72aa9c7
splash10-00di-0090000000-a3238c5adc71f7fdb7e1
splash10-004i-0910000000-79f1bf6727a186f28205

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HIyPI8RLmR6

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0247906

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Simuliertes Acetamiprid-Spektrum:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetamiprid - C₁₀H₁₁ClN₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,3676 %
¹³C: 0,57176 %
¹⁴C: Spuren
53,9394 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
¹H: 4,97893 %
4,9794 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 12,06735 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 3,85264 %
15,9200 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 25,06573 %
¹⁵N: 0,09549 %
25,1612 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 222,676 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,491 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 222,0672240712 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₁³⁵Cl¹⁴N₄.

Wirkstoff Acetamiprid

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Acetamiprid

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Acetamiprid in Kosmetika siehe Anhang II/1722 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 100395.

Pestizid

Acetamiprid ist ein synthetisches, systemisches Insektizid aus der Gruppe der Neonicotinoide bzw. der vom 2-Chlorpyridin abgeleiteten Chlorpyridinyl-Neonicotinoid-Insektizide. Es wirkt als selektiver Agonist an nikotinischen Acetylcholinrezeptoren des Insektennervensystems und führt dadurch zu einer Übererregung, Lähmung und zum Tod der Zielorganismen. Die Substanz wird vor allem im Pflanzenschutz zur Bekämpfung saugender Insekten eingesetzt und zeichnet sich durch eine im Vergleich zu anderen Neonicotinoiden geringere Toxizität gegenüber Bienen und Säugetieren aus.

Nach der Ausbringung von Acetamiprid in der Umwelt wird die Substanz durch mikrobielle und chemische Prozesse schrittweise abgebaut. In Böden entsteht unter aeroben Bedingungen vor allem N-Methyl-(6-chlor-3-pyridyl)methylamin (Acetamiprid-Metabolit IM-1-3), das als primärer Metabolit gilt. Weitere charakteristische Abbauprodukte sind 6-Chlornicotinsäure sowie N-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-N-methylacetamid. In bestimmten Bodentypen, insbesondere unter alkalischen Bedingungen, kann zudem N-Cyano-N´-methyl-N´-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)guanidin gebildet werden.

In Pflanzen verbleibt zunächst der unveränderte Wirkstoff als dominierende Verbindung. Unter metabolischer Umwandlung entstehen jedoch unter anderem N-Desmethylacetamiprid, (6-Chloropyridin-3-yl)methanol sowie dessen glykosidiertes Derivat. Spaltprodukte wie 6-Chloronicotinsäure treten vor allem in nicht direkt behandelten Pflanzenteilen - beispielsweise in Samen oder Speicherorganen - in den Vordergrund.

In aquatischen Systemen zeigt Acetamiprid eine vergleichsweise hohe Stabilität gegenüber Hydrolyse, während photolytische Prozesse nur langsam ablaufen. Auch hier wird die Bildung von 6-Chloronicotinsäure als dominanter Abbaupfad beschrieben, sodass diese Substanz in ökotoxikologischen Untersuchungen häufig als Leitmetabolit erfasst wird.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1050.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 146 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.111.622 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.111.622.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Acetamiprid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 535832.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 7274.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 213021ChemSpider:ID 184719Kegg Datenbank:ID C18507UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5HL5N372P0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0034300Andere CAS-Nummern:152949-80-9; 468644-47-5; 160430-64-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetamiprid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.