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7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin
Formel
C22H20N2O5
Molekulargewicht, Molekülmasse
392,411 (g/mol)
CAS-Nummer
86639-52-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
643-093-9
InChI Key
FJHBVJOVLFPMQE-QFIPXVFZSA-N

Systematischer Name
(19S)-10,19-Diethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-14,18-dione

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
SN-38; SN-38-Lacton; CPT-11; Camptothecin 11; (20S)-7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin; 7-Ethyl-10-Hydroxy-Camptothecin

Englische Bezeichnung
7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin
(19S)-10,19-diethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin:

 

C22H20N2O5

Mr = 392,411 g/mol

(19S)-10,19-Diethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-14,18-dione
SMILES: CCC1=C2CN3C(=CC4=C(C3=O)COC(=O)[C@@]4(CC)O)C2=NC5=C1C=C(C=C5)O

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FuKioKJXBhn
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0060510

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin - C22H20N2O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 66,62429 %
13C: 0,71378 %
14C: Spuren
67,3381 %H
Wasserstoff
20 Ar = 1,008 u
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
1H: 5,13696 %
5,1375 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 7,11185 %
15N: 0,02709 %
7,1389 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00782 %
18O: 0,04179 %
16O: 20,33598 %
20,3855 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 392,411 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,548 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 392,1372217475 Da - bezogen auf 12C221H2014N216O5.

 

Wirkstoff 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin

7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) ist ein experimentelles antineoplastisches Medikament für die Chemotherapie. Der Wirkstoff ist der aktive Metabolit von Irinotecan (ein Analogon des Topoisomerase-I- Inhibitors Camptothecin), hat jedoch eine 1000-mal höhere Aktivität als Irinotecan selbst. In-vitro-Zytotoxizitätstests zeigen, dass die Wirksamkeit von SN-38 im Vergleich zu Irinotecan vom 2- bis 2000-fachen variiert.

Ein Wirkstoffkonjugat mit Sn-38 ist Locnartecan.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB05482 (Wirkstoff-Datenbank).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.171.154.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 104842ChemSpider:ID 94634UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0H43101T0JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4040399Andere CAS-Nummern:113015-38-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004099013.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 28.11.2021.


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