Irinotecan ist eine organisch-chemische Verbindung und ein halbsynthetisches Derivat des Pflanzenalkaloid Camptothecin.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Irinotecan
C33H38N4O6
586,689 (g/mol)
97682-44-5
UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N
Systematischer Name
(4S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3´,4´:6,7]indolizino[1,2-b]chinolin-9-yl-1,4´-bipiperidin-1´-carboxylat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Irinotecan; Irinotecanlacton; CPT-11
Englische Bezeichnung
Irinotecan
Handelsnamen; Präparate
Camptosar; Campto
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Irinotecan:
C33H38N4O6
Mr = 586,689 g/mol
(4S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3´,4´:6,7]indolizino[1,2-b]chinolin-9-yl-1,4´-bipiperidin-1´-carboxylat
SMILES: CCC1=C2CN3C(=CC4=C(C3=O)COC(=O)[C@@]4(CC)O)C2=NC5=C1C=C(C=C5)OC(=O)N6CCC(CC6) N7CCCCC7
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Irinotecan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Irinotecan als hellgelbes Pulver oder in Form hellgelber Kristallnadeln vor.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,2.
222 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-1500090000-b056764d3d47861ef75d
splash10-0006-0002090000-669121afb9b6cf9df086
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Irinotecan - C33H38N4O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 396,363 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 66,84317 %
13C: 0,71613 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 38,304 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00065 %
3H: Spuren
1H: 6,52819 %
Stickstoff
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 9,51362 %
15N: 0,03624 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00627 %
18O: 0,03354 %
16O: 16,32223 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 586,689 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,704 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 586,2791349546 Da - bezogen auf 12C331H3814N416O6.
Wirkstoff Irinotecan
Internationaler Freiname (INN): Irinotecan. Lateinische Bezeichnung: Irinotecanum.
ATC-Code:L01CE02
Irinotecan, ein Prodrug, wird durch ein Carboxylesterase-konvertierendes Enzym in einen biologisch aktiven Metaboliten mit dem Namen 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) umgewandelt und hemmt die Aktivität der Topoisomerase I, indem es den spaltbaren Komplex zwischen Topoisomerase I und DNA stabilisiert, was zu DNA-Brüchen führt, die die DNA-Replikation hemmen und den apoptotischen Zelltod von Tumorzellen auslöst.
Irinotecan findet sich als Wirkstoff in Medikamenten zur Behandlung von Dickdarmkrebs und kleinzelligem Lungenkrebs. Bei Dickdarmkrebs wird es entweder allein oder zusammen mit Fluorouracil angewendet. Bei kleinzelligem Lungenkrebs wird es zusammen mit Cisplatin eingesetzt.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00762 (Wirkstoff-Datenbank).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.219.260.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Irinotecan als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001612996.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Irinotecan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 28.11.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Irinotecan.php
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