Abikoviromycin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der erstmals aus dem Actinobykterium Streptomyces abikoensis isoliert wurde und auch in anderen Streptomyceten auftritt. Die Substanz zeigt starke antibiotische Eigenschaften und wirkt gegen gewisse Pilze, ist aber instabil und und neigt auf Grund der Epoxy-Gruppe zur Polymerisation. Eine stereochemisch unspezifischere Variante ist das Latumcidin (10E)-10-Ethyliden-2-oxa-6-azatricyclo[5.3.0.01,3]deca-6,8-dien.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Abikoviromycin
C10H11NO
161,204 (g/mol)
31774-33-1
KQSFHAWSULOGRI-LPPIIHRRSA-N
Systematischer Name
(1S,3R,10Z)-10-Ethyliden-2-oxa-6-azatricyclo[5.3.0.01,3]deca-6,8-dien
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Antibiotic SF-973 A; Latumcidin
Englische Bezeichnung
Abikoviromycin
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Abikoviromycin:
C10H11NO
Mr = 161,204 g/mol
(1S,3R,10Z)-10-Ethyliden-2-oxa-6-azatricyclo[5.3.0.01,3]deca-6,8-dien
SMILES: C/C=C1/C=CC2=NCC[C@@H]3[C@]12O3
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Abikoviromycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Abikoviromycin kristallisiert aus Ethanol in gelben Nadeln und zersetzt sich oberhalb von 141 °C.
+ Löslich in Alkohol.
140 - 141 °C
[α]D = +148,9°
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Abikoviromycin - C10H11NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 73,71829 %
13C: 0,78979 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00069 %
3H: Spuren
1H: 6,87755 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 8,65602 %
15N: 0,03297 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00381 %
18O: 0,02035 %
16O: 9,90057 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 161,204 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,203 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 161,08406397745 Da - bezogen auf 12C101H1114N16O.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Abikoviromycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - A.I. Gurevich et al.:
The Structure of Abikoviromycin.
In: Tetrahedron Letters, (1968), DOI 10.1016/S0040-4039(00)89721-X.
[2] - Gustav J. Wørmer, Dr. Nikolaj L. Villadsen, Dr. Peter Nørby, Prof. Dr. Thomas B. Poulsen:
Concise Asymmetric Syntheses of Streptazone A and Abikoviromycin.
In: Angewandte Chemie, (2021), DOI 10.1002/ange.202101439.
Letzte Änderung am 11.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Abikoviromycin.php
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