Aconitin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Diterpenalkaloide vom Aconan-Typ, die insbesondere in Aconitum-Arten wie dem Blauen Eisenhut auftritt.
Hydrolyseprodukte sind unter anderem Aconin und Benzoylaconin.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Aconitin
C34H47NO11
645,746 (g/mol)
302-27-2
206-121-7
XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N
Systematischer Name
[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-8-Acetyloxy-11-ethyl-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Aconitinum; Akonitin
INCI-Bezeichnung
Aconitine
Englische Bezeichnung
Aconitine
Acetylbenzoylaconin; Wolfsbane; Monkshood
[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-8-Acetyloxy-11-ethyl-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aconitin:
C34H47NO11
Mr = 645,746 g/mol
[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-8-Acetyloxy-11-ethyl-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoat
SMILES: CCN1C[C@@]2([C@@H](C[C@@H]([C@@]34[C@@H]2[C@H]([C@@H](C31)[C@@]5([C@@H]6[C@H]4C[C@@]([C@@H]6OC(=O)C7=CC=CC=C7)([C@H]([C@@H]5O)OC)O)OC(=O)C)OC)OC)O)COC
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Aconitin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Aconitin ist in reinem Zustand ein hellgelber Feststoff, der in hexagonalen Platten kristallisiert.
204 °C
pK1s = 5,88
nD = [α]D = +17,3 ° in Chloroform
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aconitin - C34H47NO11 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 408,374 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,5703 %
13C: 0,67035 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 47,376 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
1H: 7,3359 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 2,16089 %
15N: 0,00823 %
Sauerstoff
ΣAr = 175,989 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01045 %
18O: 0,05587 %
16O: 27,18737 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 645,746 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,549 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 645,31491132665 Da - bezogen auf 12C341H4714N16O11.
Verwendung
Naturstoff/-extrakt
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Aconitine
Aconitin (einschließlich der Salze) ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 28849.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H300Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.566.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aconitin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 06.01.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Aconitin.php
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