Acridin

Acridin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen Heteroarene mit einem heterocyclischen N-Ringsystem, dass das Grundgerüst der Acridinfarbstoffe bildet; die Substanz selbst wird allerdings nicht für die Synthese dieser Farbstoffe eingesetzt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acridin

Formel
C₁₃H₉N

Molekulargewicht, Molekülmasse
179,222 (g/mol)

CAS-Nummer
260-94-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-971-6

InChI Key
DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
9-Azaanthracen; 2,3-Benzochinolin; Dibenzo[b,e]pyridin; Benzo[b]chinolin; Akridin

Englische Bezeichnung
Acridine
9-Azaanthracene; 2,3-Benzoquinoline

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acridin:

C₁₃H₉N

M_r = 179,222 g/mol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acridin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Acridin liegt als weißer oder blassgelber, meist puderförmiger, wasserdampfflüchtiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Benzol, Diethylether, Ethanol, Schwefelkohlenstoff.
- Unlöslich in kaltem (0,0465 g/L bei 20 °C), etwas leichter in heißem Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,40.

Schmelzpunkt
106–110 °C

Siedepunkt
344,86 °C

Sublimationspunkt
100 °C

Dichte
1,005 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,58 bei 2ß °C

Standard-Bildungsenthalpie
179,4 kJ/mol [s, 25 °C]
273,9 kJ/mol [g]

Standard-Entropie
208,03 J/(mol·K)

Verbrennungs-Enthalpie
6581,3 kJ/mol bei 25 °C

Wärmekapazität
205,07 J/(mol K)

Magnetische Suszeptibilität χ
-123,3 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-7900000000-0fc3d679263288777328
splash10-0fb9-7900000000-21c7ab90106cbfed50b1
splash10-0fb9-0900000000-e0c1bf58e0cb2bf829ac
splash10-003r-0900000000-eae554919803e4683fdb
splash10-001i-0900000000-fc4752b950938b3d5429
splash10-001i-0900000000-ee6f3b95f064d11cf588

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
B00U46WDTKe

NIST IR-Spektrum
Acridine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0247968

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acridin - C₁₃H₉N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 86,19917 %
¹³C: 0,9235 %
¹⁴C: Spuren
87,1227 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,06137 %
5,0619 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,78579 %
¹⁵N: 0,02966 %
7,8154 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,222 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,58 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 179,0734992938 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₉¹⁴N.

Verwendung

Naturstoff/-extrakt

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.429.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2713.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9215ChemSpider:ID 8860UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 42NI1P5Q1XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8059766NCI Thesaurus:C203 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:120200 (Referenznummer)Gmelin Referenz:143403

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acridin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.