Allurarot AC

Allurarot AC ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der roten Azofarbstoffe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Allurarot AC

Formel
C₁₈H₁₄N₂Na₂O₈S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
496,416 (g/mol)

CAS-Nummer
25956-17-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
247-368-0

InChI Key
CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L

Systematischer Name
Dinatrium-6-hydroxy-5-[(2-methoxy-5-methyl-4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalin-2-sulfonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Allura red AC dye; Dinatrium-6-hydroxy-5-[(2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalinsulfonat

INCI-Bezeichnung
CURRY RED

Englische Bezeichnung
Allura Red AC
Allurarot Aluminium-Komplex; Disodium 6-hydroxy-5-[(2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalenesulfonate
Disodium 6-hydroxy-5-[(2-methoxy-5-methyl-4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 16035; C.I. Food Red 17

Handelsnamen; Präparate
Allura Red 40; Curry red; FD&C Red 40; FDC Red 40; Japan Food Red No. 40; Red No. 40

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Allurarot AC:

C₁₈H₁₄N₂Na₂O₈S₂

M_r = 496,4155 g/mol

Dinatrium-6-hydroxy-5-[(2-methoxy-5-methyl-4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalin-2-sulfonat
SMILES: CC1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)[O-])OC)N=NC2=C(C=CC3=C2C=CC(=C3)S(=O)(=O)[O-])O.[Na+].[Na+]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Allurarot AC. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Allurarot AC liegt in reiner Form als dunkelroter Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (53,9 g/L bei 25 °C)

Schmelzpunkt
245,3 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BtauMhMMPOy

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Allurarot AC - C₁₈H₁₄N₂Na₂O₈S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 43,09017 %
¹³C: 0,46165 %
¹⁴C: Spuren
43,5518 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00028 %
³H: Spuren
¹H: 2,8425 %
2,8428 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,62184 %
¹⁵N: 0,02142 %
5,6433 %Na
Natrium2 A_r = 22,98976928 u
ΣA_r = 45,97953856 u
²⁴Na: 23,99096 u [<< 1 %]
²²Na: 21,99444 u [<< 1 %]
²³Na: 22,98977 u [100 %]
²⁴Na: Spuren
²²Na: Spuren
²³Na: 9,26231 %
9,2623 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00989 %
¹⁸O: 0,05286 %
¹⁶O: 25,72058 %
25,7832 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 12,26483 %
³³S: 0,09855 %
³⁴S: 0,56381 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00207 %
12,9166 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 496,41553856 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,014 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 495,9986963193 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₁₄¹⁴N₂²³Na₂¹⁶O₈³²S₂.

Synthese, Gewinnung

Allurarot AC wird durch Azokupplung von diazotierter 4-Amino-5-methoxy-2-toluolsulfonsäure mit 6-2-Naphthol-6-sulfonsäure hergestellt.

Wirkstoff Allurarot AC

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C71679 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E129

Allurarot AC ist ein roter Lebensmittelfarbstoff, der unter der E-Nummer E129 auch in der EU zugelassen ist; es gelten hier jedoch Mengenbegrenzungen und Hinweispflichten!

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 2995.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CURRY RED

Kosmetischer Farbstoff und haarfärbende Komponente. In der EU gelten Einschränkungen:

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Allurarot AC in Kosmetika siehe Anhang III/191 (Curry Red) und IV/32 (CI 16035) der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fasung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33088.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 33258ChemSpider:ID 11588224ECHA Info Card:100.043.047UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier WZB9127XOAEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4024436Andere CAS-Nummern:64553-31-7; 66813-73-8; 84069-24-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Allurarot AC als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.