Alpha-Naphthoflavon

α-Naphthoflavon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide. Die Substanz ist ein Inhibitor der Aromatase, einem Enzym, das Testosteron in Östrogen umwandelt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Alpha-Naphthoflavon

Formel
C₁₉H₁₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
272,303 (g/mol)

CAS-Nummer
604-59-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
210-071-1

InChI Key
VFMMPHCGEFXGIP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Phenylbenzo[h]chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
α-Naphthoflavon; 7,8-Benzoflavon; Benzo[7,8]flavon

Englische Bezeichnung
alpha-Naphthoflavone
7,8-Benzoflavone; Benzo[7,8]flavone; 2-Phenyl-benzo(h)chromen-4-one
2-Phenylbenzo[h]chromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alpha-Naphthoflavon:

C₁₉H₁₂O₂

M_r = 272,303 g/mol

2-Phenylbenzo[h]chromen-4-on
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(O2)C4=CC=CC=C4C=C3

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-2950000000-3f3c0aa2d9b942a7e0fd
splash10-00di-0190000000-aa43a8f9d0352725e676
splash10-00di-0090000000-f5d4d77da80ab36ad023

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VFMMPHCGEFXGIP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9ubnXtrthEC

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alpha-Naphthoflavon - C₁₉H₁₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 82,91865 %
¹³C: 0,88835 %
¹⁴C: Spuren
83,8070 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,44167 %
4,4421 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00451 %
¹⁸O: 0,02409 %
¹⁶O: 11,72233 %
11,7509 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 272,303 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,672 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 272,0837296244 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₁₂¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese kann durch Reaktion von 2-Naphthol und Zimtaldehyd erfolgen.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11790ChemSpider:ID 11297ECHA Info Card:100.009.156UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier FML65D8PY5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2040650

Hersteller und Bezugsquellen

Alpha-Naphthoflavon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000038933.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alpha-Naphthoflavon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.