Anthranilsäure

Anthranilsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzol-Derivate, bei der das aromatische Ringsystem in ortho-Stellung mit einer Carboxyl-Gruppe und einer NH₂-Gruppe substituiert ist. Formal handelt es sich um eine nicht-proteinogene aromatische Aminosäure.

Die Salze und Ester der Anthranilsäure heißen Anthranilate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Anthranilsäure

Formel
C₇H₇NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
137,138 (g/mol)

CAS-Nummer
118-92-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-287-5

InChI Key
RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Aminobenzoesäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
o-Aminobenzoesäure; 2-Carboxyanilin; Benzolcarbonsäure-2-amin; Benzolamincarboxol; 2-Aminobenzoesäure

INCI-Bezeichnung
ANTHRANILIC ACID

Englische Bezeichnung
Anthranilic acid
o-Carboxyaniline; o-Aminobenzoic acid
2-Aminobenzoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Anthranilsäure:

C₇H₇NO₂

M_r = 137,138 g/mol

2-Aminobenzoesäure
SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Anthranilsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Anthranilsäure als weißer bis gelblicher, geruchloser, süß-schmeckender, tribolumineszierender Feststoff. Die Substanz unterliegt bei Lichteinwirkung der Photooxidation unter Verfärbung über gelb ins Bräunliche.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Ethanol, Diethylether, Pyridin.
- Schlecht löslich in Wasser (4,5 g/L bei 20 °C), Benzol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,21.

Schmelzpunkt
146 - 148 °C

Zersetzungstemperatur
200 °C

Flammpunkt
155 °C

Zündtemperatur
> 530 °C

Dichte
1,412 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,85 (COOH)

pK_2s = 2,17 (Amino)

Dampfdruck
0,1 Pa bei 53 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,578 am Schmelzpunkt

Standard-Bildungsenthalpie
-380,4 KJ/mol bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-77,18 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00r6-2910000000-0daf33fe6231b5e15b0e
splash10-014i-3970000000-3351c7d8036c42c4cd41
splash10-002b-0297100000-cfffab336823effe165b
splash10-00di-0900000000-da0a723595a3306c1c20
splash10-006x-9800000000-2cb9a389889f1332ff9c
splash10-00kf-9400000000-b65ee27505e8c4bcca28

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6davp4CZjpU

NIST IR-Spektrum
Anthranilic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001123

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Anthranilsäure - C₇H₇NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,65845 %
¹³C: 0,64987 %
¹⁴C: Spuren
61,3083 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,14467 %
5,1452 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,17504 %
¹⁵N: 0,03876 %
10,2138 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00895 %
¹⁸O: 0,04783 %
¹⁶O: 23,276 %
23,3327 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 137,138 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,292 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 137,04767846765 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₇¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung

Die Chemikalie ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Azofarbstoffen, Saccharin und Anthranilsäure-Estern, die als Duststoffe eingesetzt werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ANTHRANILIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 100169.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 1400 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.898.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1295 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Anthranilsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 017990.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 227ChemSpider:ID 222Kegg Datenbank:ID C00108UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0YS975XI6WEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8020094Beilstein Datenbank:471803 (Referenznummer)Gmelin Referenz:3397Andere CAS-Nummern:80206-34-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Anthranilsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000047985.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Anthranilsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.