Ascorbylstearat

Ascorbylstearat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester; das Stearat ist ein aus L-Ascorbinsäure (Vitamin C) und Stearinsäure gebildeter Ester.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ascorbylstearat

Formel
C₂₄H₄₂O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
442,593 (g/mol)

CAS-Nummer
25395-66-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
246-944-9

InChI Key
LITUBCVUXPBCGA-WMZHIEFXSA-N

Systematischer Name
[(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl]octadecanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
L-Ascorbyl-6-stearat; L-Ascorbinsäure-6-stearat; Ascorbylmonooctadecanoat; Ascorbylmonooktadecanoat; L-Ascorbinsäuremonostearat; 6-O-Stearoyl-L-ascorbinsäure; Ascorbylmonostearat; (Stearoyloxy)-L-Ascorbinsäure

INCI-Bezeichnung
ASCORBYL STEARATE

Englische Bezeichnung
Ascorbyl stearate
L-Ascorbyl 6-Stearate; L-Ascorbic acid 6-stearate; Ascorbyl monooctadecanoate; L-Ascorbic acid monostearate; 6-O-Stearoyl-L-ascorbic Acid
[(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octadecanoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ascorbylstearat:

C₂₄H₄₂O₇

M_r = 442,593 g/mol

[(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl]octadecanoat
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ascorbylstearat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich Ascorbylstearat als weiße bis gelbliche, meist pulverförmiger, kristallinene Substanz, die leicht citrus-artig riecht und in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.
+ Löslich in Alkohol.

Schmelzpunkt
116 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ascorbylstearat - C₂₄H₄₂O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,44033 %
¹³C: 0,69039 %
¹⁴C: Spuren
65,1307 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00096 %
³H: Spuren
¹H: 9,56449 %
9,5654 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0097 %
¹⁸O: 0,05187 %
¹⁶O: 25,24235 %
25,3038 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 442,593 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,259 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 442,2930536854 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₄₂¹⁶O₇.

Synthese, Gewinnung

Ascorbylester von Fettsäuren werden im Allgemeinen durch die säure-katalysierte Veresterung von Ascorbinsäure mit konzentrierter Schwefelsäure in Gegenwart der jeweiligen Fettsäure (hier: Stearinsäure) synthetisiert. Das auftreten von Nebenprodukten erfordert eine aufwendige Reinigung des Rohprodukts. Neuere Syntheseansätze basieren auf enzymatischen Verfahren.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E304

Ascorbylstearat findet als Fettsäureester der Ascorbinsäure (E-Nummer E 304 II) Verwendung als Antioxidationsmittel sowie als Vitamin C-Quelle in verschiedenen Lebensmittelprodukten und wird diesen künstlich als Lebensmittelzusatzstoff beigegeben. Eine Höchstmengenbeschränkung ist in der EU mit Ausnahme für native Öle und Olivenöl nicht vorgesehen (quantum satis).

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3080.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ASCORBYL STEARATE

Ascorbylstearat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Antioxidationsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32008.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 54725318ChemSpider:ID 18619275Kegg Datenbank:ID C20340ECHA Info Card:100.042.662UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7Z1QT341USEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00894148 DTXSID60909883, DTXSID00894148Andere CAS-Nummern:25395-66-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ascorbylstearat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.