Barbatinsäure

Barbatinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Depside.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Barbatinsäure

Formel
C₁₉H₂₀O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
360,362 (g/mol)

CAS-Nummer
17636-16-7

InChI Key
NMKBRSYSHBPUPY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxy-4-[(2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy]-3,6-dimethylbenzoesäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Rhizonsäure; Coccellsäure

Englische Bezeichnung
Barbatic acid
2-Hydroxy-4-[(2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy]-3,6-dimethylbenzoic acid; Barbatinic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Barbatinsäure:

C₁₉H₂₀O₇

M_r = 360,362 g/mol

2-Hydroxy-4-[(2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy]-3,6-dimethylbenzoesäure
SMILES: Cc1cc(c(c(c1C(=O)Oc2cc(c(c(c2C)O)C(=O)O)C)O)C)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Barbatinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logP = 2,97.

Schmelzpunkt
186 - 187 °C

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,69

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0902000000-feb7b4fa3f224a115026
splash10-0w29-0923000000-41e11959b051ee10dd67

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NMKBRSYSHBPUPY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2x6IIqk8TjH

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Barbatinsäure - C₁₉H₂₀O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,65644 %
¹³C: 0,67127 %
¹⁴C: Spuren
63,3277 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,59382 %
5,5944 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01192 %
¹⁸O: 0,06371 %
¹⁶O: 31,0024 %
31,0779 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 360,362 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,775 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 360,120902977 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₀¹⁶O₇.

Vorkommen

Die Substanz ist nach der Bartflechte Usnea barbata benannt und tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt (Flechtensäuren) auch in anderen Flechten und Moosen auf, allerdings nur in sehr kleinen Mengen.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 167666ChemSpider:ID 146680ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40170115

Hersteller und Bezugsquellen

Barbatinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001655202.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Barbatinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.