Brassicasterol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoffe aus der Gruppe der Sterole mit einer C28-Grundstruktur.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Brassicasterol
C28H46O
398,675 (g/mol)
474-67-9
207-486-5
OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N
Systematischer Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Brassicasterin; (3β,22E)-Ergosta-5,22-dien-3-ol; 24β-Methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol; 24-Methyl cholest-5,22-dien-3β-ol; Ergosta-5,22(E)-dien-3beta-ol; 24β-Methylcholesta-5,22-dien-3β-ol; Ergosta-5,22-dien-3β-ol
Englische Bezeichnung
Brassicasterol
(3β,22E)-Ergosta-5,22-dien-3-ol; 24β-Methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol; 24-Methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Brassicasterol:
C28H46O
Mr = 398,675 g/mol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Brassicasterol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand zeigt sich Brassicasterol als weißer Feststoff, der nur sehr wenig in Wasser löslich ist und bei etwa 150 Grad Celsius schmilzt.
150-151 °C
Spektroskopische Daten:
splashsplash10-0002-0009000000-b98e81d9579cad362c47
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Brassicasterol - C28H46O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 336,308 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 83,46225 %
13C: 0,89418 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 46,368 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00116 %
3H: Spuren
1H: 11,62936 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00154 %
18O: 0,00823 %
16O: 4,00329 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 398,675 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,508 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 398,3548661002 Da - bezogen auf 12C281H4616O.
Vorkommen
Brassicasterol tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in einigen Algen (Glenodinium hallii u. a.) und Pflanzen sowie den daraus gewonnenen Produkten auf, insbesondere im Raps (Brassica napus), Raps-Öl (etwa 13 mg pro 100g Öl) bzw. Canola-Öl sowie der Wunderblume (Mirabilis jalapa) und anderen, meist in jedoch nur in äußerst kleinen Mengen bzw. Spuren (Olivenöl).
Die zu den Lipiden zählende Substanz ist in der Umwelt über Hunderte von Jahren stabil und läßt sich als Indikator bzw. Tracer für die vergangene Algenproduktion in anaeroben Sedimenten und Böden nutzen.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.807.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Brassicasterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Brassicasterol.
[1] - Erhard Fernholz, Homer E. Stavely:
On Brassicasterol, the Characteristic Sterol of Rapeseed Oil.
In: Journal of the American Chemical Society, (1940), DOI 10.1021/ja01864a504.
Letzte Änderung am 29.07.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Brassicasterol.php
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