Die Sterole bilden eine Gruppe tetracyclischer organischer Verbindungen mit einem Steran-Grundgerüst, an dem sich eine 3β-Hydroxy-Gruppe befindet. Die auch als Sterine oder 3-Hydroxysteroide bezeichneten Stoffe zählen zu der Stoffklasse der Steroide und finden sich als Naturstoffe in nahezu allen lebenden Organismen zum Beispiel als Strukturlipide (eukaryotische Zellmembranen), als Vorstufen von Steroidhormonen und anderen, biologisch aktiven Verbindungen (Steroid-Vitamine, Gallensäuren). Entsprechend unterteilt man die Sterole, je nach Vorkommen, in:
- Zoosterole bzw. Zoosterine: Sterole der tierischen und menschlichen Organismen,
- Phytosterole bzw. Phytosterine: In Pflanzen auftretende Sterole,
- Mycosterole bzw. Mycosterine: Sterole der Pilze.
Stammverbindung und Namensgeber dieser Stoffklasse ist das Sterol (Sterin, systematischer Name: Gonan-3-ol):
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| Sterol Sterin | Nummerierung und Ringkennzeichnung der Steroide |
Die Biosynthese der Sterole geht vom Squalen-2,3-oxid bzw. einem der daraus primär gebildeten Cyclisierungsprodukte, dem Protosteryl-Kation, aus. In grünen Pflanzen und Algen wird als Zwischenstufe das Cycloartenol, in tierischen Organismen und Pilzen das Lanosterol gebildet:
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| Lanosterol Lanosterin | Cycloartenol |
| Name | IUPAC Name | Formel | Fp | Vorkommen |
|---|---|---|---|---|
| Agnosterol Agnosterin | (3β)-Lanosta-7,9(11),24-trien-3-ol | C30H48O | - | Wollfett (Lanolin) |
| Δ5-Avenasterol Δ7-Avenasterol | (3β,24Z)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol (3β,5α,24Z)-Stigmasta-7,24(28)-dien-3-ol | C29H48O | - | |
| Brassicasterol (Brassicasterin) | (3β,22E)-Ergosta-5,22-dien-3-ol | C28H46O | - | Raps, Wunderblume; Algen |
| Cholesterol (Cholesterin) | (3β)-Cholest-5-en-3-ol | C27H46O | 148,5 °C | Tierische Zellen |
| Clerosterol (Clerosterin) | (3β,24S)-Stigmasta-5,25-dien-3-ol | C29H48O | - | |
| 7-Dehydrocholesterol (7-Dehydrocholesterin) | (3β)-Cholesta-5,7-dien-3-ol | C27H44O | - | Eukaryonten |
| Dihydroagnosterol (Dihydroagnosterin) | (3β)-Lanosta-7,9(11)-dien-3-ol | C30H50O | - | Wollfett (Lanolin) |
| Episterol (Episterin) | (3β,5α)-Ergosta-7,24(28)-dien-3-ol | C28H46O | - | Sterol-Biosynthese |
| Ergosterol (Ergosterin) | (3β,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol | C28H44O | 160,0 °C | Mycosterol |
| Fucosterol (Fucosterin) | (3β,24E)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol | C29H48O | Braunlagen | |
| Lathosterol (Lathosterin) | (3β,5α)-Cholest-7-en-3-ol | C27H46O | Eukaryonten | |
| β-Sitosterol (Sitosterin) | (3β)-Stigmast-5-en-3-ol | C29H50O | 140 °C | verbreitetes Phytosterin |
| α-Spinasterol (Spinasterin) | (3β,5α,22E)-Stigmasta-7,22-dien-3-ol | C29H48O | 172,5 °C | Spinat, Mangold |
| Campesterol (Campesterin) | (3β,24R)-Ergost-5-en-3-ol | C28H48O | - | Phytosterol |
| Chondrillasterol | (3β,5α,22E,24R)-Stigmasta-7,22-dien-3-ol | C29H48O | - | Kürbis (Samen) |
| Coprosterol (Koprosterin) Coprostanol | (3β,5β)-Cholestan-3-ol | C27H48O | 102 °C | Cholesterin-Abbau |
| Cycloartenol | (3β,9β)-9,19-Cyclolanost-24-en-3-ol | C30H50O | - | Grüne Pflanzen, Algen |
| Lanosterol (Lanosterin) | (3β)-Lanosta-8,24-dien-3-ol | C30H50O | ~ 141 °C | Tiere, Pilze |
| Sterol | Gonan-3-ol | C17H28O | - | - |
| Stigmasterol (Stigmasterin) | (3β,22E)-Stigmasta-5,22-dien-3-ol | C29H48O | 170 °C | Phytosterol |
Siehe auch: Oxysterole
Quellen und weitere Informationen
[1] - Sterols.
Definition im IUPAC Gold Book [englisch], DOI 10.1351/goldbook.S06006.
Kategorie: Stoffgruppen
Letzte Änderung am 26. Juni 2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/s/sterole.php.
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