Brenztraubensäure

Brenztraubensäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketocarbonsäuren und kann chemisch als das 2-Keto-Derivat der Propansäure aufgefasst werden. Das Pyruvat-Anion CH₃COCOO^-, die konjugierte Base, ist ein wichtiges biochemisches Zwischenprodukt in mehreren Stoffwechselwegen der Zellen. Die Salze und Ester der Brenztraubensäure werden ebenfalls Pyruvate genannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Brenztraubensäure

Formel
C₃H₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
88,062 (g/mol)

CAS-Nummer
127-17-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-824-3

InChI Key
LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Oxopropansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Oxopropionsäure; Acetylameisensäure; α-Ketopropionsäure

INCI-Bezeichnung
PYRUVIC ACID

Englische Bezeichnung
Pyruvic acid
α-Ketopropionic acid; Acetylformic acid; Pyroracemic acid
2-Oxopropanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Brenztraubensäure:

C₃H₄O₃

M_r = 88,062 g/mol

2-Oxopropansäure
SMILES: CC(=O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Brenztraubensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Brenztraubensäure bei Zimmertemperatur als farblose bis schwach bernsteinfarbene, nach Essig riechende, viskose Flüssgkeit vor.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Wasser (1000 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
11,8 °C

Siedepunkt
165 °C

Dichte
1,259 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,49 bei 25 °C

Dampfdruck
1.72 hPa bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4280 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dr-4900000000-f26ef76666e40ab9fe61
splash10-00dr-5900000000-5b1f470d4ff91420618c
splash10-000i-9000000000-dd49835da8355fb6e625
splash10-000i-9000000000-f09d8e3d7a774b255d89
splash10-01p9-9000000000-6469ad8bf1c392cc268f u.a.

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EGURnnzRRVP

NIST IR-Spektrum
Pyruvic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000243

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Brenztraubensäure - C₃H₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,48403 %
¹³C: 0,43373 %
¹⁴C: Spuren
40,9178 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00046 %
³H: Spuren
¹H: 4,57813 %
4,5786 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0209 %
¹⁸O: 0,11173 %
¹⁶O: 54,3712 %
54,5036 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 88,062 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,356 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 88,0160439858 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PYRUVIC ACID

Als Duftstoff zugelassener Inhaltsstoff von Kosmetika.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79232.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Brenztraubensäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4244 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.019

JECFA
936

FEMA
2970

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.387.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Brenztraubensäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492886.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1060ChemSpider:ID 1031Kegg Datenbank:ID C00074UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8558G7RUTREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021650Beilstein Datenbank:506211 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:1892-67-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Brenztraubensäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001532517.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Brenztraubensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.