Propansäure

Propansäure - häufig auch Propionsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Monocarbonsäuren bzw. Mitglied der homologen Reihe der Alkansäuren. Säurefunktion der Propansäure ist die endständige Carboxyl-Gruppe.

In biologischen Systemen tritt die Propionsäure nur selten auf; in diesem Zusammenhang wird sie auch den kurzkettigen Fettsäuren (C3:0) zugeordnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Propansäure

Formel
C₃H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
74,079 (g/mol)

CAS-Nummer
79-09-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-176-3

InChI Key
XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Propionsäure; Ethancarbonsäure; Metacetonsäure; n-Propansäure; n-Propionsäure; 1-Hydroxy-1-oxopropan; Carboxyethan; Ethylameisensäure; Pseudoessigsäure

INCI-Bezeichnung
PROPIONIC ACID

Englische Bezeichnung
Propionic acid
Carboxyethane; Ethanecarboxylic acid; Ethylformic acid; Metacetonic acid; Methylacetic acid
Propanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Antischim B; C3 acid; Luprosil; Monoprop; Prozoin; Pseudoacetic acid; Sentry grain preserver; Tenox P grain preservative; Adofeed; Propcorn; Propkorn

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Propansäure:

C₃H₆O₂

M_r = 74,079 g/mol
SMILES: CCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Propansäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form und unter Normalbedingungen zeigt sich die Propansäure als farblose, ölige Flüssigkeit, die einen scharfen, unangenehmen, ranzigen Geruch aufweist und die oberhalb von 19,3 Grad Celsius in beliebigen Verhältnissen mit Wasser mischbar ist.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser (370 g/L bei 20 °C). Löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,33 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-20,5 °C

Siedepunkt
141,15 °C

Flammpunkt
53 °C

Zündtemperatur
440 °C

Dichte
0,98797 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,874 bei 20 °C

Dampfdruck
3,9 hPa bei 20 °C

Viskosität
1,175 mPa s bei 15 °C
1,102 mPa s bei 20 °C
1,020 mPa s bei 25 °C
0,956 mPa s bei 30 °C
0,668 mPa s bei 60 °C
0,495 mPa s bei 90 °C

Oberflächenspannung
27,21 dyn/cm bei 15 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3843 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-510,8 kJ/mol bei 25 °C

Standard-Entropie
191 J/(mol K)

Verdampfungs-Enthalpie
418,7 kJ/kg

Verbrennungs-Enthalpie
1527,3 kJ/mol bei 25 °C

Dipolmoment
0,63 D bei 22 °C

Ionisierungsenergie
10,24 eV

Magnetische Suszeptibilität χ
-43,50 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur, Struktur:
Feste Propionsäure weist bei - 95 °C eine monokline Kristallstruktur auf. Die dazugehörigen Gitterkonstanten sind a = 404 pm, b = 906 pm, c = 1100 pm, α = 90°, β = 91,25°; γ = 90°.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-9000000000-51f674be972a6c17185b
splash10-004i-9000000000-691dcd080b30c9898350
splash10-004i-9000000000-90d9e0181596093a2f85
splash10-00di-9000000000-bdd7baa3d1bda886fb77
splash10-00di-9000000000-e73379c8765802cf3228

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1VwR4GZFAsL

NIST IR-Spektrum
Propionic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000237

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Propansäure - C₃H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,12572 %
¹³C: 0,5156 %
¹⁴C: Spuren
48,6413 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00082 %
³H: Spuren
¹H: 8,16344 %
8,1643 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01657 %
¹⁸O: 0,08855 %
¹⁶O: 43,08947 %
43,1944 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 74,079 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,499 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 74,0367794312 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₆¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Die Propionsäure ist eine industriell wichtige Synthese-Chemikalie, die in der EU im Maßstab von einigen Hunderttausend Tonnen im Jahr produziert bzw. verarbeitet wird. Größter Produzent ist derzeit die BASF.

Das industriell am häufigsten angewendete Verfahren zur Synthese von Propansäure ist die Umsetzung (Reppe-Synthese; Hydrocarboxylierung) von Ethylen mit Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie zum Beispiel Nickeltetracarbonyl Ni(CO)₄.

Ein weiteres häufig angewandtes Verfahren ist die Direktoxidation von Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel Rohbenzin (Naphtha), wobei in erster Linie Essigsäure entsteht und die Propansäure als Nebenprodukt anfällt.

Bei der Oxosynthese erfolgt die Produktion über Propionaldehyd, das durch Carbonylierung von Ethylen mit Hilfe von Katalysatoren erzeugt wird; es schließt sich die Oxidation zur Carbonsäure an.

Verwendung

Propansäure ist ein wichtiger Rohstoff der chemischen Industrie für die Produktion anderer Chemikalien und von Chemieprodukten wie Kunststoffen und Polymere (wie z. B. Cellulosepropionat und Celluloseacetatpropionat, CAP), Arzneimittel und Pestizide.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E280

Propionsäure ist ein zugelassener Lebensmittel-Zusatzstoff mit der E-Nummer E280 und wird als Konservierungsstoff vor allem in abgepacktem, geschnittenem Brot und anderen Teigprodukten eingesetzt - oft auch in Form der Propionsäure-Salze (Propionate, E281, E282, E 283).

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3067.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PROPIONIC ACID

Propansäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobiell, pH-regulierend und konservierend wirkender Bestandteil sowie als Duftstoff.

Erlaubte Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 2 %.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37261.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Maus, oral): 2600 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.070.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0806 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Propansäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 012590.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1848.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1032ChemSpider:ID 1005UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JHU490RVYREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8025961NCI Thesaurus:C61911 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:784139-72-6; 1032826-44-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Propansäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.