Butylhydroxytoluol

Systematischer Name
4-Methyl-2,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,6-Di-tert-butyl-p-kresol

Abkürzung
BHT

INCI-Bezeichnung
BHT

Englische Bezeichnung
Butylated Hydroxytoluene
2,6-di-tert-Butyl-4-methylphenol

C₁₅H₂₄O oder C₆H₂(OH)(CH₃)(C(CH₃)₃)₂

M_r = 220,356 g/mol

4-Methyl-2,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol
SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C

In reinem Zustand ist BHT farblose bis schwach-gelbliche, leicht phenolisch riechende, kristalline Substanz, die bei etwa 70 Grad Celsius schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

Butylhydroxytoluol ist eine in großem Maßstab - mehrere 10000 Tonnen jährlich (EU) - synthetisch hergestellte Chemikalie der chemischen Industrie.

Industrielles Syntheseverfahren ist unter anderem die Additionsreaktion von 2-Methylpropen (Isobutylen, Isobuten) mit para-Kresol in Gegenwart eines Katalysators (meist Schwefelsäure, aber auch Alkylaluminiumhalogenide oder geeignete Kationenaustauscher).

Ein alternatives Verfahren ist die Hydroxymethylierung oder Aminomethylierung von 2,6-Di-tert-butylphenol sowie die anschließende Hydrolyse des Zwischenprodukts.

Butylhydroxytoluol besitzt sehr gute Eigenschaften als Antioxidationsmittel, in dem es die Autoxidation anderer, ungesättigter organischer Verbindungen durch den Luftsauerstoff unterdrückt.

Die antioxidativen und konservierend wirkenden Eigenschaften des Butylhydroxytoluol machen diese Substanz zu einem häufigen verwendeten Zusatzstoff in verschiedensten Produkten, die autooxidativen Komponenten besitzen - unter anderem Pharmazeutika, Gummi, elektrisches Transformatorenöl und Einbalsamierungsflüssigkeiten. In der Erdölindustrie, wo BHT als Brennstoffadditiv AO-29 bekannt ist, wird es in Hydraulikflüssigkeiten, Turbinen- und Getriebeölen und Düsenbrennstoffen verwendet.

Schließlich wird Butylhydroxytoluol auch verwendet, um die Peroxidbildung in Diethylether und anderen Laborchemikalien sowie die Bildung von Radikalen zu verhindern:

Die Hydroxy-Gruppe OH- wirkt hierbei als aktive Gruppe, unterstützt durch die elektronendrückenden Alkyl-Substituenten und dem aromatischen System, indem es die bei der Oxidation auftretenden Peroxy-Reste in Hydroperoxide und damit in nichtradikalische Verbindungen umwandelt (Ar = Aromat; Ar-OH = BHT):

Ar-OH + R-O-O· → R-O-O-H + Ar-O·

Ar-O· + R-O-O· → nichtradikalische Produkte.

Insgesamt neutralisiert ein BHT-Molekül hierbei zwei Peroxy-Reste.

E-Nummer: E321

Antioxidationsmittel, das soll vor allem das Ranzigwerden von fetthaltigen Lebensmitteln verhindern soll. Darf in in Brat- und Frittierfetten, Schmalz, Fischöl sowie in Schaf-, Rinder- und Geflügelfett zur Stabilisierung eingesetzt werden. Für den Lebensmittelzusatzstoff, der meist in einer wirkungsverstärkenden Kombination mit BHA (Butylhydroxyanisol), TBHQ (tert-Butylhydrochinon) und/oder Gallaten eingesetzt wird, gelten hierbei für bestimmte Lebensmittel Höchstmengen.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3094.

INCI-Bezeichnung: BHT

In Kosmetika findet man das Antioxidationsmittel unter der Bezeichnung BHT auf der Zutatenliste. Gelegentlich dient es in kosmetischen Produkten auch als geruchsmaskierender Zusatzstoff. Es gelten folgende Einschränkungen:

Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung:

a) Mundspülungen 0,001 %.

b) Zahnpasta 0,1 %.

c) andere auf der Haut/im Haar verbleibende oder auszuspülende/abzu-spülende Mittel 0,8 %.

Ab dem 1. Juli 2023 dürfen kosmetische Mittel, die diesen Stoff enthalten und den Beschränkungen nicht entsprechen, in der Union nicht mehr in Verkehr gebracht werden. Ab dem 1. Januar 2024 dürfen kosmetische Mittel, die diesen Stoff enthalten und den Beschränkungen nicht entsprechen, auf dem Unionsmarkt nicht mehr bereitgestellt werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32185.

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.439.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0841 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Butylhydroxytoluol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 014260.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.