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Cefadroxil

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cefadroxil
Formel
C16H17N3O5S
Molekulargewicht, Molekülmasse
363,388 (g/mol)
CAS-Nummer
50370-12-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
256-555-6
InChI Key
BOEGTKLJZSQCCD-UEKVPHQBSA-N

Systematischer Name
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cefadroxil wasserfrei; D-Cefadroxil; Cephadroxil; BL-S 578; S-578; 4-Hydroxycephalexin

Englische Bezeichnung
Cefadroxil
Cefadroxil anhydrous
(6R,7R)-7-((R)-2-Amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Duricef; Oracefal; Bidocef

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cefadroxil:

 

C16H17N3O5S

Mr = 363,388 g/mol

(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
SMILES: CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015271

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cefadroxil - C16H17N3O5S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
16 Ar = 12,011 u
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 52,32394 %
13C: 0,56058 %
14C: Spuren
52,8845 %H
Wasserstoff
17 Ar = 1,008 u
ΣAr = 17,136 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00047 %
3H: Spuren
1H: 4,71515 %
4,7156 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 11,51979 %
15N: 0,04388 %
11,5637 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00844 %
18O: 0,04513 %
16O: 21,96017 %
22,0137 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 8,37734 %
33S: 0,06732 %
34S: 0,3851 %
35S: Spuren
36S: 0,00141 %
8,8225 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 363,388 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,752 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 363,08889182915 Da - bezogen auf 12C161H1714N316O532S.

 

Wirkstoff Cefadroxil

Lateinische Bezeichnung: Cefadroxilum.

ATC-Code:
J01DB05

Cefadroxil ist ein halbsynthetisches Beta-Lactam-Antibiotikum der ersten Generation von Cephalosporinen mit bakterizider Wirkung. Der Wirkstoff bindet und inaktiviert Penicillin-bindende Proteine ​​(PBP), die sich auf der inneren Membran der Bakterienzellwand befinden. PBPs sind Enzyme, die an den Endstadien des Aufbaus der bakteriellen Zellwand und der Neuformung der Zellwand während des Wachstums und der Teilung beteiligt sind. Die Inaktivierung von PBPs stört die Vernetzung von Peptidoglycanketten, die für die Stärke und Starrheit der bakteriellen Zellwand notwendig sind. Dies führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und verursacht eine Zelllyse. Siehe auch: Cefadroxil Monohydrat.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01140 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C79562 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P261 P​264 P​280 P​304+340+312 P​342+311


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.051.397.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 47965ChemSpider:ID 43629Kegg Datenbank:ID C06878UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q525PA8JJBEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8022749

 

Hersteller und Bezugsquellen

Cefadroxil als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003830391.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cefadroxil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 17.11.2021.


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