Die Cephalosporine bilden eine Gruppe von Naturstoffen und halbsynthetischen Arzneistoffen mit mehr oder weniger ausgeprägten antibiotischen Eigenschaften. Sie finden als β-Lactam-Antibiotika Anwendung zur Vorbeugung und zur Behandlung bakterieller Infektionen.
Ausgangsverbindung aller Cephalosporine ist das Cephalosporin C, ein Naturstoff, der erstmals aus dem Schimmelzpilz Acremonium chrysogenum - früher Cephalosporium acremonium genannt - isoliert wurde [1]:
![Cephalosporin C Cephalosporin C](../../formeln/c/cn/cephalosporin-c.png)
Die Cephalosporine weisen folgende chemische Charakteristika auf: Ein 1,3-Thiazin-Sechsring ist zu einer β-Lactamfunktion erweitert (vgl. Cepheme, Lactame); insgesamt können die Cephalosporine als Derivate der 7-Aminocephalosporansäure (7-ACS) aufgefasst werden:
![7-Aminocephalosporansäure 7-Aminocephalosporansäure](../../formeln/a/an/7-aminocephalosporansäure.png)
Die Herstellung der Cephalosporine erfolgt halbsynthetisch zunächst durch chemischen oder enzymatischen Abbau von biotechnologisch gewonnenem Cephalosporin C zu 7-Aminocephalosporansäure oder 7-Aminodesacetoxycephalosporansäure (7-ADCA), aus denen dann die entsprechenden Verbindungen synthetisiert werden. Zur Biosynthese der Cephalosporine siehe unter [2].
Liste der Cephalosporine
Alphabetisches Verzeichnis mit bekannten Cephalosporinen, Generation (G), Formeln, Molekulargewicht und CAS-Nummern. Ein ATC-Code sagt lediglich aus, dass das entsprechende Präparat in der Liste zugelassener Wirkstoffe der WHO aufgeführt ist; über die nationale Zulassung entscheiden die Länder separat. Die Strukturformeln sind weiter unten aufgeführt.
Strukturformeln der Cephalosporine
Abbildungen der molekularen Strukturen der einzelnen Cephalosporine, IUPAC-Namen und eventuellen alternativen Bezeichnungen. Die Auflistung erfolgt alphabetisch und gruppiert nach Cephalosporin-Generation.
Cephalosporine 1. Generation
![Cefacetril Cefacetril](../../formeln/antibiotika/cefacetril.png)
Cefacetril
(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephacetril
![Cefadroxil Cefadroxil](../../formeln/antibiotika/cefadroxil.png)
Cefadroxil
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephadroxil
![Cefalexin Cefalexin](../../formeln/antibiotika/cefalexin.png)
Cefalexin
(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephalexin
![Cefaloridin Cefaloridin](../../formeln/antibiotika/cefaloridin.png)
Cefaloridin
(6R,7R)-8-Oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephaloridin
![Cefalotin Cefalotin](../../formeln/antibiotika/cefalotin.png)
Cefalotin
(6R,7R)-3-[(Acetoxy)methyl]-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephalothin
![Cefapirin Cefapirin](../../formeln/antibiotika/cefapirin.png)
Cefapirin
(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-{[(4-pyridinylsulfanyl)acetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephapirin
![Cefatrizin Cefatrizin](../../formeln/antibiotika/cefatrizin.png)
Cefatrizin
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]-amino}-8-oxo-3-[(1H-1,2,3-triazol-4-ylsulfanyl)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Seapuron
![Cefazedon Cefazedon](../../formeln/antibiotika/cefazedon.png)
Cefazedon
(6R,7R)-7-{[2-(3,5-Dichloro-4-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino}-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Refosporen
![Cefazolin Cefazolin](../../formeln/antibiotika/cefazolin.png)
Cefazolin
(6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)- acetamido] -5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct- 2-en-2-carbonsäure
Cephamezin
![Cefradin Cefradin](../../formeln/antibiotika/cefradin.png)
Cefradin
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephradin
Velosef
Anspor
![Cefroxadin Cefroxadin](../../formeln/antibiotika/cefroxadin.png)
Cefroxadin
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetyl]amino}-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Oraspor; CXD
![Ceftezol Ceftezol](../../formeln/antibiotika/ceftezol.png)
Ceftezol
(6R,7R)-8-Oxo-7-{[2-(tetrazol-1-yl)acetyl]amino}-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Celoslin
Falomesin
Cephalosporine 2. Generation
![Cefaclor Cefaclor](../../formeln/antibiotika/cefaclor.png)
Cefaclor
(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefachlor
![Cefamandol Cefamandol](../../formeln/antibiotika/cefamandol.png)
Cefamandol
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Hydroxy-2-phenylacetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephamandol
![Cefmetazol Cefmetazol](../../formeln/antibiotika/cefmetazol.png)
Cefmetazol
(6R,7S)-7-(2-(cyanomethylthio)acetamido)-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefonicid Cefonicid](../../formeln/antibiotika/cefonicid.png)
Cefonicid
(6R,7R)-7-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo-3-{[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Monocid
![Ceforanid Ceforanid](../../formeln/antibiotika/ceforanid.png)
Ceforanid
(6R,7R)-7-{[2-[2-(aminomethyl)phenyl]acetyl]amino}-3-{[1-(carboxymethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Precef
![Cefotetan Cefotetan](../../formeln/antibiotika/cefotetan.png)
Cefotetan
(6R,7S)-7-({[4-(2-Amino-1-carboxy-2-oxoethyliden)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl}amino)-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefotiam Cefotiam](../../formeln/antibiotika/cefotiam.png)
Cefotiam
(6R,7R)-7-{[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino}-3-{[1-(2-dimethylaminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Ceradon
![Cefoxitin Cefoxitin](../../formeln/antibiotika/cefoxitin.png)
Cefoxitin
(6S,7R)-4-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Rephoxitin
![Cefprozil Cefprozil](../../formeln/antibiotika/cefprozil.png)
Cefprozil
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefproxil
Arzimol
Brisoral
Serozil
![Cefuroxim Cefuroxim](../../formeln/antibiotika/cefuroxim.png)
Cefuroxim
(6R,7R)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephuroxim
Sharox
Zinacef
Biofuroksym
![Loracarbef Loracarbef](../../formeln/antibiotika/loracarbef.png)
Loracarbef
(6R,7S)-7-[[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Lorbef
Carbacefaclor
Lorabid
Cephalosporine 3. Generation
![Cefcapen Cefcapen](../../formeln/antibiotika/cefcapen.png)
Cefcapen
(6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{(Z)-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefdinir Cefdinir](../../formeln/antibiotika/cefdinir.png)
Cefdinir
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Omnicef
![Cefditoren Cefditoren](../../formeln/antibiotika/cefditoren.png)
Cefditoren
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)vinyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefetamet Cefetamet](../../formeln/antibiotika/cefetamet.png)
Cefetamet
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Deacetoxycefotaxim
![Cefixim Cefixim](../../formeln/antibiotika/cefixim.png)
Cefixim
(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(carboxymethoxyimino)glyoxylamido]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefmenoxim Cefmenoxim](../../formeln/antibiotika/cefmenoxim.png)
Cefmenoxim
(6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefodizim Cefodizim](../../formeln/antibiotika/cefodizim.png)
Cefodizim
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino}-3-{[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Neucef
Diezim
Modivid
Timecef
Kenicef
![Cefoperazon Cefoperazon](../../formeln/antibiotika/cefoperazon.png)
Cefoperazon
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefobis
Cefobid
Peracef
![Cefotaxim Cefotaxim](../../formeln/antibiotika/cefotaxim.png)
Cefotaxim
(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Tolycar
Claforan
![Cefpiramid Cefpiramid](../../formeln/antibiotika/cefpiramid.png)
Cefpiramid
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-{[(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinyl)carbonyl]amino}acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefpodoxim Cefpodoxim](../../formeln/antibiotika/cefpodoxim.png)
Cefpodoxim
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefsulodin Cefsulodin](../../formeln/antibiotika/cefsulodin.png)
Cefsulodin
(6R,7R)-3-[(4-Carbamoyl-1-pyridiniumyl)methyl]-8-oxo-7-{[phenyl(sulfo)acetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Takesulin
![Ceftazidim Ceftazidim](../../formeln/antibiotika/ceftazidim.png)
Ceftazidim
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxy-2-propanyl)oxy]imino}acetyl]amino}-8-oxo-3-(1-pyridiniumylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Biotum
Ceptaz
Fortum
Glazidim
Kefamin
Modacin
Pentacef
![Ceftibuten Ceftibuten](../../formeln/antibiotika/ceftibuten.png)
Ceftibuten
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxy-2-butenoyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Seftem
Ceftem
Ceprifran
Isocef
Keimax
![Ceftizoxim Ceftizoxim](../../formeln/antibiotika/ceftizoxim.png)
Ceftizoxim
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Ceftix
Epocelin
Eposerin
![Ceftriaxon Ceftriaxon](../../formeln/antibiotika/ceftriaxon.png)
Ceftriaxon
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Rocephin
Biotrakson
![Latamoxef Latamoxef](../../formeln/antibiotika/latamoxef.png)
Latamoxef
(6R,7R)-7-{[Carboxy(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Moxalactam
Shiomarin
Oxa-cephem
Cephalosporine 4. Generation
![Cefclidin Cefclidin](../../formeln/antibiotika/cefclidin.png)
Cefclidin
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(4-carbamoyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefaclidin
![Cefepim Cefepim](../../formeln/antibiotika/cefepim.png)
Cefepim
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(1-methyl-1-pyrrolidiniumyl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Cefluprenam Cefluprenam](../../formeln/antibiotika/cefluprenam.png)
Cefluprenam
(6R,7R)-3-{(1E)-3-[(2-Amino-2-oxoethyl)(ethyl)methylammonio]-1-propen-1-yl}-7-({(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefprenam
![Cefoselis Cefoselis](../../formeln/antibiotika/cefoselis.png)
Cefoselis
| (6R,7R)-3-[[3-Amino-2-(2-hydroxyethyl)pyrazol-1-ium-1-yl]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonäure
Wincef
![Cefozopran Cefozopran](../../formeln/antibiotika/cefozopran.png)
Cefozopran
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[2,3-f]pyridazin-4-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Firstcin
CZOP
![Cefpirom Cefpirom](../../formeln/antibiotika/cefpirom.png)
Cefpirom
(6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Broact; Keiten
![Cefquinom Cefquinom](../../formeln/antibiotika/cefquinom.png)
Cefquinom
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
![Flomoxef Flomoxef](../../formeln/antibiotika/flomoxef.png)
Flomoxef
(6R,7R)-7-({[(Difluoromethyl)sulfanyl]acetyl}amino)-3-({[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Flumarin
Cephalosporine 5. Generation
![Ceftarolin Fosamil Ceftarolin Fosamil](../../formeln/antibiotika/ceftarolin-fosamil.png)
Ceftarolin Fosamil
(6R,7R)-7-[(2Z)-2-Ethoxyimino-2-[5-(phosphonoamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetyl]amino]-3-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Teflaro
![Ceftobiprol Medocaril Ceftobiprol Medocaril](../../formeln/antibiotika/ceftobiprol-medocaril.png)
Ceftobiprol Medocaril
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylidene)- 2-nitroso-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)- 3-pyrrolidinyl]-3-pyrrolidinyliden]methyl]-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Ceftobiprol
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Giuseppe Brotzu:
Ricerche su di un nuovo antibiotico.
In: Forschungsartikel, (1948).
[2] - E. P. Abraham, G. G. F. Newton:
The structure of cephalosporin C.
In: Biochemical Journal, (1961), DOI 10.1042/bj0790377.
[3] - NN:
Penicillin and Cephalosporin Biosynthesis - Reference Pathway.
In: Cephalorin-Biosynthese, Kegg.
Kategorie: Stoffgruppen
Aktualisiert am 23. Juni 2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/c/cephalosporine.php
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