Cefpirom

Systematischer Name
(6S,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
HR 810

Englische Bezeichnung
Cefpirome
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Cefrom; Keiten; Broact; Cefir

C₂₂H₂₂N₆O₅S₂

M_r = 514,575 g/mol

(6S,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
SMILES: CO/N=C(/C1=CSC(=N1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC5=C4CCC5)C(=O)[O-]

Lateinische Bezeichnung: Cefpiromum.

ATC-Code:
J01DE02

Cefpirom (INN) ist ein halbsynthetisches Cephalosporin der vierten Generation mit einm breiten Spektrum antibakterieller Wirkung. Der Wirkstoff bindet und inaktiviert Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), die sich auf der inneren Membran der Bakterienzellwand befinden. PBPs sind Enzyme, die an den Endstadien des Aufbaus der bakteriellen Zellwand und der Neuformung der Zellwand während des Wachstums und der Teilung beteiligt sind. Die Inaktivierung von PBPs stört die Vernetzung von Peptidoglycanketten, die für die Stärke und Starrheit der bakteriellen Zellwand notwendig sind. Dies führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und verursacht eine Zelllyse.

Cefpirom gilt als hochaktiv gegen gramnegative Bakterien - einschließlich Pseudomonas aeruginosa und grampositive Bakterien. Bacteroides fragilis, Enterokokken, Pseudomonas spp. und Staphylokokken sind gegen das Cefpiromsulfat resistent, und einige Haemophilus spp. und Pneumokokken haben in unterschiedlichem Maße Resistenzen entwickelt.

Siehe auch: Cefpiromsulfat

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13682 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C79563 (Wirkstoff-Beschreibung).

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.