Cholansäure

Cholansäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroidsäuren. Struktureller Grundkörper ist das Steroid Cholan, bei dem die Methyl-Gruppe an Position 24 durch eine Carboxyl-Gruppe ersetzt wurde.

Die 5β-Cholan-24-säure ist formal die Stammverbindung der Gallensäuren, denen diese Grundstruktur gemeinsam ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cholansäure

Formel
C₂₄H₄₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
360,582 (g/mol)

CAS-Nummer
25312-65-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
246-816-2

InChI Key
RPKLZQLYODPWTM-KBMWBBLPSA-N

Systematischer Name
(4R)-4-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5β-Cholan-24-säure

Englische Bezeichnung
Cholanic acid
Cholan-24-oic acid; Cholanoic acid; 5β-Cholan-24-oic acid
(4R)-4-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cholansäure:

C₂₄H₄₀O₂

M_r = 360,582 g/mol

(4R)-4-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure
SMILES: C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cholansäure - C₂₄H₄₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,09668 %
¹³C: 0,84741 %
¹⁴C: Spuren
79,9441 %H
Wasserstoff40 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 40,32 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,1808 %
11,1819 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0034 %
¹⁸O: 0,01819 %
¹⁶O: 8,85242 %
8,8740 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 360,582 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,773 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 360,302830526 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₄₀¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9548797ECHA Info Card:100.042.546

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cholansäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.