Cholesterylbenzoat

Cholesterylbenzoat ist eine organische Verbindung, die chemisch als Ester Ester aus Cholesterol und Benzoesäure beschrieben wird. Es handelt sich um eine Substanz, die cholesterische Flüssigkristalle mit Helixstruktur bildet und in einigen thermochromen Flüssigkristallen verwendet wird.

Cholesterylbenzoat war das erste Material, bei dem Flüssigkristalleigenschaften entdeckt wurden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cholesterylbenzoat

Formel
C₃₄H₅₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
490,772 (g/mol)

CAS-Nummer
604-32-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
210-064-3

InChI Key
UVZUFUGNHDDLRQ-LLHZKFLPSA-N

Systematischer Name
[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5-Cholesten-3-ylbenzoat; Cholersterolbenzoat; Cholersterinbenzoat

Englische Bezeichnung
Cholesteryl benzoate
Cholersterol benzoate; 5-Cholesten-3-yl benzoate
[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cholesterylbenzoat:

C₃₄H₅₀O₂

M_r = 490,772 g/mol

[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoat
SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cholesterylbenzoat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
149 - 150 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FmeSGBYQl8P

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cholesterylbenzoat - C₃₄H₅₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff34 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 408,374 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 82,3285 %
¹³C: 0,88203 %
¹⁴C: Spuren
83,2105 %H
Wasserstoff50 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 50,4 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00103 %
³H: Spuren
¹H: 10,26851 %
10,2695 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0025 %
¹⁸O: 0,01337 %
¹⁶O: 6,50409 %
6,5199 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 490,772 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,038 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 490,381080848 Da - bezogen auf ¹²C₃₄¹H₅₀¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2723613ChemSpider:ID 2005815ECHA Info Card:100.009.150UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier N09H13SHLBEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10897509Andere CAS-Nummern:364375-77-9; 2214285-39-7; 904830-50-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cholesterylbenzoat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004261773.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cholesterylbenzoat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.