Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Aldehyde. Es existieren zwei Stereoisomer: Das technische bedeutendere (E)- bzw. trans-Crotonaldehyd sowie das (Z)- bzw. cis-Crotonaldehyd.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Crotonaldehyd
C4H6O
70,091 (g/mol)
4170-30-3
224-030-0
MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Butenal
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Propylenaldehyd; β-Methylacrolein; (E,Z)-2-Butenal; cis/trans-Butenal
Englische Bezeichnung
Crotonaldehyde
Crotonal; Crotylaldehyde; β-Methacrolein; Propylene aldehyde; Crotoinic aldehyde
2-Butenal
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Crotonaldehyd:
C4H6O
Mr = 70,091 g/mol
2-Butenal
SMILES: CC=CC=O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Crotonaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt Crotonaldehyd als klare, farblose, nach Lufteinwirkung oft auch strohgelbe Flüssigkeit vor, die stechend und erstickend riecht. Die handelsübliche Chemikalie enthält i.d.R. einen Stabilisator wie Butylhydroxytoluol (BHT; 0,1 %) und Wasser (1 %).
+ Löslich in Wasser (181 g/L bei 20 °C). Mischbar mit organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,63 bei 25 °C.
-76,6 °C
102,4 °C
13 °C
165 °C
0,852 g cm-3 bei 20 °C
40 hPa bei 25 °C
nD = 1,4362 bei 20 °C
2268 kJ/mol
9,73 eV
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Crotonaldehyd - C4H6O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 67,8186 %
13C: 0,72658 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00086 %
3H: Spuren
1H: 8,62792 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00875 %
18O: 0,04679 %
16O: 22,77057 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 70,091 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 14,267 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.
Monoisotopische Masse: 70,0418648122 Da - bezogen auf 12C41H616O.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H225Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
Crotonaldehyd bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2,1 und 15,5 Vol.-%.
LD50 (Ratte, oral): 174 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.021.846.
WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 63 (corr. 65), 128, (2021).
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0241 [englisch].
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Crotonaldehyd sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 037140.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1143.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Crotonaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 08.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Crotonaldehyd.php
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