Cyclohexansulfamidsäure - kurz: Cyclamsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfaminsäuren, die eine N-substituierte Cyclohexyl-Gruppe trägt.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Cyclohexansulfamidsäure
C6H13NO3S
179,234 (g/mol)
100-88-9
202-898-1
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Cyclohexylsulfaminsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cyclamsäure; Cyclaminsäure; Cyclohexylamidsulfat
Englische Bezeichnung
Cyclamic acid
Cyclohexylamide sulfate; N-Cyclohexylsulphamic acid
Cyclohexylsulfamic acid
Handelsnamen; Präparate
Assugrin; Sucaryl; Zyklamat; Asugryn
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cyclohexansulfamidsäure:
C6H13NO3S
Mr = 179,234 g/mol
Cyclohexylsulfaminsäure
SMILES: C1CCC(CC1)NS(=O)(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cyclohexansulfamidsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt die Cyclohexansulfamidsäure als geruchloses, süß schmeckendes, weißes, kristallines Pulver vor.
+ Löslich in Wasser (133,3 g pro Liter bei 20 °), Alkohol.
- Unlöslich in fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,61 bei 20 °C.
169,5 °C
332,48 °C
pK1s = 1,71
Raumgruppe P2/c Nr. 13 mit a = 817,11(10) pm, b = 1099,72(12) pm, c = 946,01(11) pm und Winkel α = γ = 90°, β = 91,575(5)° [I. Leban et al., (2007)].
Spektroskopische Daten:
splasht-1920000000-71d8c55a8248f07d31fa
; splash10-0r00-2950000000-b241576cc12775852e45
; splash10-004i-3900000000-d31d7db47401444be240
; splash10-004i-9300000000-854636ff5385c1ff4479
; splash10-004i-0900000000-211ca23fe62896e1d0be
; splash10-01t9-0900000000-b51c514b38adcd2b6a6a
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyclohexansulfamidsäure - C6H13NO3S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 39,78157 %
13C: 0,4262 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 13,104 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
1H: 7,31038 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 7,78527 %
15N: 0,02966 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01027 %
18O: 0,0549 %
16O: 26,71389 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 16,98464 %
33S: 0,13648 %
34S: 0,78078 %
35S: Spuren
36S: 0,00286 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 179,234 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,579 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 179,06161445385 Da - bezogen auf 12C61H1314N16O332S.
Synthese, Gewinnung
Das Ausgangsmaterial für die Cyclamat-Synthese ist Cyclohexylamin, das mit Sulfonierungsmitteln (Chlorsulfonsäure in Chloroform) umgesetzt wird. Die ursprünglich verwendete Chlorsulfonsäure wurde durch andere Verbindungen ersetzt.
In Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt reagiert Cyclohexylamin mit Sulfaminsäure zu N-Cyclohexyl-N-cyclohexylammoniumsulfamat. Die Reaktion mit Natriumhydroxid oder Calciumhydroxid ergibt die jeweiligen Cyclamate und freies Cyclohexylamin. In entsprechender Weise reagieren äquimolare Mengen an Cyclohexylamin und tertiären Aminen zu Trialkylammonium-N-cyclohexylsulfamaten, wobei die jeweiligen Cyclamate nach Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid erhalten werden.
Verwendung
In Chemie und Industrie wird Cyclohexansulfamidsäure hauptsächlich als Katalysator bei der Herstellung von Farben und Kunststoffen sowie als Reagenz für den Laborgebrauch verwendet.
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E952
Die freie Cyclamsäure sowie deren Natrium- und Calciumsalz (Natriumcyclamat und Calciumcyclamat) sind als künstliche Süßstoffe unter dem Namen Cyclamat in Lebensmitteln zugelassen. Die Zusatzstoffe süßen in etwa 30 mal stärker als der gewöhliche Haushaltszucker; die Süße soll noch bei einer Verdünnung von 1:10000 wahrnehmbar sein.
Erlaubt sind die Süßungsmittel unter anderem für energiereduzierte und zuckerfreie Produkte wie Getränke, Desserts, Brotaufschriche, Marmeladen, Obstkonserven etc. Vorsicht walten lassen sollte man bei Kleinkindern, da die akzeptable tägliche Aufnahmemenge überschritten werden könnte.
Bei Cylamat-haltigen Lebensmittel kann sich ein bitterer Geschmack bemerkbar machen, wenn die Konzentration des Süßstoffs 0,5 % oder mehr beträgt.
Häufig liegen Cyclamate in Mischungen mit Saccharin bei einem Gewichtsverhältnis von 10: 1 vor. In diesen Mischungen können quantitative und qualitative Synergieeffekte vorteilhaft genutzt werden, was sie zu einem wichtigen Süßstoffsystem in Ländern macht, die die Verwendung beider Süßstoffe erlauben.
EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3294.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
LD50 (Ratte, oral): 12000 mg/kg. LD50 (Maus, oral): 680 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.635.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Cyclohexansulfamidsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001529532.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cyclohexansulfamidsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cyclamic+acid.
[1] - I. Leban, D. Rudan-Tasic, N. Lah und C. Klofutar:
Structures of artificial sweeteners - cyclamic acid and sodium cyclamate with other cyclamates.
In: Acta Crystallographica Section B, (2007), DOI 10.1107/S0108768107013961.
Letzte Änderung am 19.06.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Cyclohexansulfamidsäure.php
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