DOTA-TATE

DOTA-TATE (auch: Oxodotreotid; Dotatat) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Peptid-Abkömmlinge, die aus acht Aminosäuren sowie einem kovalent gebundenen bifunktionalen DOTA-Chelator zusammengesetzt ist.

Eine Teilstruktur des DOTA-TAT-Moleküls - das 12-gliedrige N-heterocyclische Ringsystem mit seinen drei Acetat-Substituenten: 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure (DOTA) - ist in der Lage, bestimmte Metall-Ionen koordinativ zu binden (ein Chelat zu bilden). Die Tyrosin-3-octreotat-Struktur (Tyr³-Octreotat oder TATE) ist ein Somatostatin-Analogon und bindet im Körper an entsprechende Rezeptoren.

In der Medizin macht man sich diese Eigenschaften zu Nutze, um DOTO-TATE mit Radionukliden wie Actinium-225, Ga-68, Cu-64, Lu-177 und anderen zu chelatisieren; entsprechende Radiopharmazeutika sind:

- Actinium(225Ac)dotatate,

- Gallium(68Ga)dotatate,

- Kupfer(64Cu)dotatat und

- Lutetiumoxodotreotid.

Diese Wirkstoffe werden in der Peptidrezeptor-vermittelten Radionuklidtherapie (PRRT) eingesetzt und zielen speziell auf Somatostatinrezeptoren (SSR) und deren Analoga ab, die besonders bei neuroendokrinen Tumoren eine Rolle spielen. Ins Zellinnere gelangt kommen die Radionuklide ins Spiel, die je nach ihren Strahlungseigenschaften und der medizinischen Fragestellung als Radiodiagnostikum und/oder Radiotherapeutikum agieren (siehe jeweilige Stoffmonografie).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
DOTA-TATE

Formel
C₆₅H₉₀N₁₄O₁₉S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
1435,634 (g/mol)

CAS-Nummer
177943-88-3

InChI Key
QVFLVLMYXXNJDT-CSBVGUNJSA-N

Systematischer Name
(2S,3R)-2-[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-19-[[(2R)-3-phenyl-2-[[2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoyl]amino]-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosan-4-carbonyl]amino]-3-hydroxybutansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Oxodotreotid; DOTA-(Tyr³)-octreotat; Dotatat; DOTA-octreotat

Englische Bezeichnung
DOTA-TATE
Oxodotreotide; DOTA-(Tyr3)-octreotate; Dotatate; DOTA-octreotate
(2S,3R)-2-[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-19-[[(2R)-3-phenyl-2-[[2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoyl]amino]-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung DOTA-TATE:

C₆₅H₉₀N₁₄O₁₉S₂

M_r = 1435,634 g/mol

(2S,3R)-2-[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-19-[[(2R)-3-phenyl-2-[[2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoyl]amino]-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosan-4-carbonyl]amino]-3-hydroxybutansäure
SMILES: C[C@H]([C@H]1C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CCCCN)CC2=CNC3=CC=CC=C32)CC4=CC=C(C=C4)O)NC(=O)[C@@H](CC5=CC=CC=C5)NC(=O)CN6CCN(CCN(CCN(CC6)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)O)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung DOTA-TATE - C₆₅H₉₀N₁₄O₁₉S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff65 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 780,715 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,80476 %
¹³C: 0,57644 %
¹⁴C: Spuren
54,3812 %H
Wasserstoff90 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 90,72 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,31853 %
6,3192 %N
Stickstoff14 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 196,098 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,60749 %
¹⁵N: 0,05184 %
13,6593 %O
Sauerstoff19 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 303,981 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00812 %
¹⁸O: 0,04341 %
¹⁶O: 21,12254 %
21,1740 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 4,24095 %
³³S: 0,03408 %
³⁴S: 0,19495 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00071 %
4,4663 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1435,634 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,697 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1434,5948090665 Da - bezogen auf ¹²C₆₅¹H₉₀¹⁴N₁₄¹⁶O₁₉³²S₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11170867ChemSpider:ID 9345959ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier MRL3739G66EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60170399Andere CAS-Nummern:177984-89-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von DOTA-TATE als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.