Decursin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Coumarin-Derivate.
Als Naturstoff tritt Decursin neben Decursinol und Decursinolangelat unter anderem im Roten Engelwurz (Angelica gigas; Dang Gui, Dong Quai) auf. Namensgeberin der Substanz ist der Engelwurz Angelica decursiva, aus der die Substanz erstmals isoliert wurde.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Decursin
C19H20O5
328,364 (g/mol)
5928-25-6
CUKSFECWKQBVED-INIZCTEOSA-N
Systematischer Name
[(3S)-2,2-Dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl] 3-methylbut-2-enoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Decursin; (S)-(+)-Decursin
INCI-Bezeichnung
DECURSIN
Englische Bezeichnung
Decursin
(+)-Decursin; (S)-(+)-Decursin; Decursinolangelat
[(3S)-2,2-Dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl] 3-methylbut-2-enoate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Decursin:
C19H20O5
Mr = 328,364 g/mol
[(3S)-2,2-Dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl] 3-methylbut-2-enoat
SMILES: CC(=CC(=O)O[C@H]1CC2=C(C=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)OC1(C)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Decursin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
93-94 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Decursin - C19H20O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,7621 %
13C: 0,73669 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00061 %
3H: Spuren
1H: 6,13891 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00934 %
18O: 0,04994 %
16O: 24,30249 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 328,364 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,045 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 328,131073739 Da - bezogen auf 12C191H2016O5.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: DECURSIN
Decursin ist unter der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Liste der Inhaltsstoffe als Zusatz zu kosmetischen Produkten zugelassen. Es erfüllt die Funktion einer antioxidierend wirkenden bzw. die Haut pflegenden, schützenden und weichmachenden Zutat.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 94646.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Decursin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Decursin.
[1] - Kiyonori Sano et al.:
Stereostructures of Decursin, Decursidin, and a New Coumarin Isolated from Angelica decursiva.
In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin, (1973), DOI 10.1248/cpb.21.2095.
[2] - Jongdoo Lim et al.:
Enantioselective syntheses of decursinol angelate and decursin.
In: Tetrahedron Letters, (2001), DOI 10.1016/S0040-4039(01)00642-6.
Letzte Änderung am 13.04.2025.
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